Получаване на ацеталдехид. Ацеталдехид

Ацеталдехид (ацеталдехид, етанал, метил формалдехид) е органично съединение от класа на алдехидите с химична формула CH 3 -CHO. Той е един от най-важните алдехиди, широко разпространен в природата и произвеждан в големи количества промишлено. Ацеталдехидът се съдържа в кафето, зрелите плодове, хляба и се синтезира от растенията в резултат на техния метаболизъм. Получава се и чрез окисляване на етанол.

Физични свойства

Веществото е безцветна течност с остра миризма, разтворима във вода, алкохол и етер. Поради много ниската си точка на кипене (20,2 °C), ацеталдехидът се съхранява и транспортира под формата на тример - паралдехид, от който може да се получи чрез нагряване с минерални киселини (обикновено сярна киселина).

Касова бележка

През 2003 г. световното производство беше около милион тона годишно. Основният производствен метод е окисление на етилен (процес на Wacker):

Като окислител процесът Wacker използва паладиев хлорид, който се регенерира чрез окисление с меден хлорид в присъствието на атмосферен кислород:

Ацеталдехидът също се получава чрез хидратиране на ацетилен в присъствието на соли (реакция на Кучеров), като се получава енол, който се изомеризира до алдехид:

Този метод доминираше до появата на процеса Wacker чрез окисление или дехидрогениране на етилов алкохол върху меден или сребърен катализатор.

Реактивност

По отношение на химичните си свойства ацеталдехидът е типичен алифатен алдехид и се характеризира с реакции на този клас съединения. Неговата реактивност се определя от два фактора - активността на карбонила на алдехидната група и подвижността на водородните атоми на метиловата група поради индуктивния ефект на карбонила. Подобно на други карбонилни съединения с водородни атоми при α-въглеродния атом, ацеталдехидът тавтомеризира, за да образува енол винилов алкохол, равновесието е почти напълно изместено към алдехидната форма (константата на равновесие е само 6 10 -5 при стайна температура):

Реакция на кондензация

Поради малкия си размер и наличността като безводен мономер (за разлика от формалдехида), той е широко използван електрофил в органичния синтез. Що се отнася до реакциите на кондензация, алдехидът е прохирален. Използва се предимно като източник на "CH 3 C + H(OH)" синтон в алдол и свързаните с него кондензационни реакции. Реактивът на Гринярд и органолитиевите съединения реагират с MeCHO, за да образуват хидроксетилови производни. В една много интересна реакция на кондензация, три еквивалента формалдехид се добавят и един редуцира получения алдехид, образувайки пентаеритритол (C(CH2OH)4.) от MeCHO.

Реакцията на алдолна кондензация се причинява от подвижността на водорода в алфа позиция в радикала и се извършва в присъствието на разредени основи. Може да се разглежда като реакция на нуклеофилно присъединяване на една алдехидна молекула към друга: CH 3 -CH 2 -CH=O + CH 3 -CH 2 -CH=O → CH 3 -CH 2 -CH(OH)-CH( CH 3)- CH=O +(OH)- Продуктът е 2-метил-3-хидроксипентанал.

Ацетални производни

Три молекули ацеталдехид се кондензират, за да образуват "паралделхид", цикличен тример, съдържащ единични С-О връзки. Кондензацията на четири молекули произвежда циклично съединение, наречено металдехид.

Ацеталдехидът образува стабилни ацетали, когато реагира с етанол при условия на дехидратация. Продуктът CH3CH(OCH2CH3)2 се нарича "ацетал", въпреки че терминът се използва за описание на по-широка група от съединения с обща формула RCH(OR")2.

Приложение

Ацеталдехидът се използва за получаване на оцетна киселина, бутадиен, някои органични вещества и алдехидни полимери.

Традиционно ацеталдехидът се използва главно като прекурсор на оцетната киселина. Това заявление беше отхвърлено поради факта, че оцетната киселина се произвежда по-ефективно от метанол с помощта на процесите Monsanto и Kativa. По отношение на реакцията на кондензация, ацеталдехидът е важен прекурсор на пиридиновите производни, пентаеритрола и кротоналдехида. Уреята и ацеталдехидът се кондензират, за да образуват смоли. Оцетният анхидрид реагира с ацеталдехид, за да даде етилиден диацетат, от който се получава винилацетат, мономерът поливинилацетат.

Биохимия

Болест на Алцхаймер

Хората, които нямат генетичен фактор за превръщането на ацеталдехида в оцетна киселина, могат да бъдат изложени на по-голям риск от развитие на болестта на Алцхаймер. "Тези резултати показват, че отсъствието на ALDH2 е рисков фактор за късното начало на болестта на Алцхаймер."

Проблем с алкохола

Ацеталдехидът, получен от поетия етанол, свързва ензимите, за да образува адукти, свързани с органни заболявания. Лекарството дисулфирам (Antabuse) предотвратява окисляването на ацеталдехида до оцетна киселина. Това създава неприятно усещане при пиене на алкохол. Antabuse се използва, когато самият алкохолик иска да се възстанови.

Канцероген

Ацеталдехидът е предполагаем канцероген за човека. „Има достатъчно доказателства за канцерогенността на ацеталдехида (основния метаболит на етанола) при експерименти с животни“, освен това ацеталдехидът уврежда ДНК и причинява мускулно развитие, непропорционално на общото телесно тегло, свързано с дисбаланс в протеиновия баланс на тялото. В резултат на изследване на 818 алкохолици учените стигнаха до заключението, че тези пациенти, които са били изложени на ацеталдехид в по-голяма степен, имат дефект в гена за ензима алкохол дехидрогеназа. Следователно такива пациенти са изложени на по-голям риск от развитие на рак на горната част на стомашно-чревния тракт и черния дроб.

Безопасност

Вродена непоносимост към алкохол

Един от механизмите на вродена алкохолна непоносимост е натрупването на ацеталдехид.

Бележки

1. en:Wacker процес
2. Март, Дж. "Органична химия: Реакции, механизми и структури" Дж. Уайли, Ню Йорк: 1992 г. ISBN 0-471-58148-8.
3. Sowin, T.J.; Melcher, L. M. "Ацеталдехид" в Енциклопедия на реагентите за органичен синтез (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Ню Йорк. DOI:10.1002/047084289
4. en: Strecker аминокиселинен синтез
5. Kendall, E.C. McKenzie, B.F. (1941), "dl-аланин", Org. Синт.; Coll. Vol. 1:21
6. Wittig, G.; Hesse, A. (1988), "Насочени алдолни кондензации: Р-фенилцинамалдехид", Org. Синт.; Coll. Vol. 6:901
7. Франк, Р. Л.; Пилигрим, Ф. Дж.; Riener, E. F. (1963), "5-Етил-2-Метилпиридин", Org. Синт.; Coll. Vol. 4:451
8. Adkins, H.; Nissen, B.H. (1941), "Acetal", Org. Синт.; Coll. Vol. единадесет
9. en: Процес на Монсанто
10. en:Cativa процес
11. NAD+ към NADH Hipolito, L.; Санчес, М. Дж.; Polache, A.; Granero, L. Мозъчен метаболизъм на етанол и алкохолизъм: Актуализация. Curr. Лекарство Metab. 2007, 8, 716-727
12. Проучване насочва към комбинацията ацеталдехид-никотин при юношеска зависимост
13. Пристрастяването към никотина се увеличава, когато се комбинира с други химикали от тютюнев дим, установява проучване на UCI
14. „Митохондриален дефицит на ALDH2 като оксидативен стрес.“ Анали на Нюйоркската академия на науките 1011: 36-44. Април 2004 г. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281. Посетен на 13 август 2009 г.
15. Накамура, К.; Ивахаши, К.; Фурукава, А.; Амено, К.; Киношита, Х.; Иджири, И.; Sekine, Y.; Сузуки, К.; Ивата, Й.; Minabe, Y.; Мори, Н. Адукти на ацеталдехид в мозъка на алкохолиците. Арх. Токсикол. 2003, 77, 591.
16. Химическо резюме за ацеталдехид, Агенция за опазване на околната среда на САЩ
17. Увреждане на ДНК и хромозоми, предизвикано от ацеталдехид в човешки лимфоцити in vitro
18. ↑ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). "Предизвиканата от ацеталдехид сърдечна контрактилна дисфункция може да бъде облекчена от витамин B1, но не и от витамини B6 или B12." Алкохол и алкохолизъм 39 (5): 450-454. doi:10.1093/alcalc/agh085.
19. Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Алкохолна дехидрогеназа 1C* Алел 1 е генетичен маркер за рак, свързан с алкохола при тежки пиячи International Journal of Cancer том 118, брой 8, страници 1998-2002
20. Пушенето. (2006). Енциклопедия Британика. Посетен на 27 октомври 2006 г.

Ацеталдехидът принадлежи към органичните съединения и е включен в класа на алдехидите. Какви свойства има това вещество и как изглежда формулата на ацеталдехида?

основни характеристики

Ацеталдехидът има няколко имена: ацеталдехид, етанал, метил формалдехид. Това съединение е алдехид на оцетна киселина и етанол. Неговата структурна формула е както следва: CH3-CHO.

Ориз. 1. Химична формула на ацеталдехид.

Особеността на този алдехид е, че той се среща както в природата, така и се произвежда изкуствено. В промишлеността обемът на производство на това вещество може да достигне до 1 милион тона годишно.

Етаналът се съдържа в храни като кафе, хляб, а също така се синтезира от растенията по време на метаболизма.

Ацеталдехидът е безцветна течност с остра миризма. Разтворим във вода, алкохол и етер. е отровен.

Ориз. 2. Ацеталдехид.

Течността кипи при доста ниска температура - 20,2 градуса по Целзий. Поради това възникват проблеми с неговото съхранение и транспортиране. Следователно веществото се съхранява под формата на паралдехид и ацеталдехидът се получава от него, ако е необходимо, чрез нагряване със сярна киселина (или всяка друга минерална киселина). Паралдехидът е цикличен тример на оцетната киселина.

Методи за получаване

Ацеталдехидът може да се получи по няколко начина. Най-често срещаният вариант е окислението на етилен или, както се нарича още този метод, процесът на Wacker:

2CH2=CH2+O2-2CH3CHO

Окислителят в тази реакция е паладиев хлорид.

Освен това ацеталдехидът може да се получи чрез взаимодействие на ацетилен с живачни соли. Тази реакция носи името на руския учен и се нарича реакция на Кучеров. В резултат на химичния процес се образува енол, който се изомеризира до алдехид

C2H2 +H2O=CH3CHO

Ориз. 3. Портрет на М. Г. Кучеров.

Преди откриването на метода Wacker през 60-те години, ацеталдехидът се получаваше с помощта на етилов алкохол. Етиловият алкохол се окислява или дехидрогенира. Медта или среброто действат като катализатор:

C 2 H 5 OH–CH 3 COH+H 2

2C2H5OH+O2=2CH3OH+2H2O

По химични свойства ацеталдехидът е типичен представител на алдехидите.

Това вещество се използва промишлено за производство на оцетна киселина, бутадиен и различни органични вещества.

Ацеталдехид (други имена: ацеталдехид, метилформалдехид, етанал) - принадлежи към класа на алдехидите. Това вещество е важно за хората и се съдържа в кафето, хляба, зрелите плодове и зеленчуци. Синтезиран от растения. Среща се естествено и се произвежда в големи количества от хората. Формула на ацеталдехид: CH3-CHO.

Физични свойства

1. Ацеталдехидът е безцветна течност със силна, неприятна миризма.
2. Разтворим в етер, алкохол и вода.
3. е 44,05 грама/мол.
4. Плътността е 0,7 грама/сантиметър³.

Топлинни свойства

1. Точката на топене е -123 градуса.
2. Точката на кипене е 20 градуса.
3. равно на -39 градуса.
4. Температурата на самозапалване е 185 градуса.

Получаване на ацеталдехид

1. Основният метод за получаване на това вещество е (т.нар. Wacker процес). Ето как изглежда реакцията:
2CH2 = C2H4 (етилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метил формалдехид)

2. Също така ацеталдехидът може да се получи чрез хидратиране на ацетилен в присъствието на живачни соли (т.нар. реакция на Кучеров). Това произвежда фенол, който след това се изомеризира до алдехид.

3. Следният метод беше популярен преди да бъде въведен горният процес. Извършва се чрез окисление или дехидрогениране върху сребърен или меден катализатор.

Приложения на ацеталдехид

За получаването на какви вещества е необходим ацеталдехидът? Оцетна киселина, бутадиен, алдехидни полимери и някои други органични вещества.
- Използва се като прекурсор (вещество, което участва в реакция, водеща до създаването на целевото вещество) на оцетната киселина. Въпреки това, те скоро спряха да използват веществото, което разглеждаме по този начин. Това се дължи на факта, че оцетната киселина се произвежда по-лесно и по-евтино от метал с помощта на процесите Kativa и Monsanto.
- Метилформалдехидът е важен предшественик на пентаеритрола, пиридиновите производни и кротоналдехида.
- Получаване на смоли в резултат на факта, че уреята и ацеталдехидът имат способността да кондензират.
- Получаване на етилидендиацетат, от който впоследствие се произвежда мономерът поливинилацетат (винилацетат).

Пристрастяване към тютюн и ацеталдехид

Това вещество е значителна част от тютюневия дим. Скорошна демонстрация показа, че синергичната връзка на оцетната киселина с никотина увеличава пристрастяването (особено при лица под тридесет години).

Болест на Алцхаймер и ацеталдехид

Тези хора, които нямат генетичен фактор за превръщането на метил формалдехид в оцетна киселина, имат висок риск от предразположение към заболявания като болестта на Алцхаймер, която обикновено се проявява в напреднала възраст.

Алкохол и метилформалдехид

Предполага се, че веществото, което разглеждаме, е канцерогенно за хората, тъй като днес има доказателства за канцерогенността на ацеталдехида в различни експерименти върху животни. В допълнение, метилформалдехидът уврежда ДНК, като по този начин причинява развитие на мускулната система непропорционално на телесното тегло, което е свързано с нарушен протеинов метаболизъм в тялото. Проведено е изследване на 800 алкохолици, в резултат на което учените стигат до извода, че хората, изложени на ацеталдехид, имат дефект в гена на един ензим - алкохол дехидрогеназа. Поради тази причина такива пациенти са изложени на по-голям риск от развитие на рак на бъбреците и горната част на черния дроб.

Безопасност

Това вещество е токсично. Той е замърсител на въздуха при пушене или от изгорели газове в задръствания.

АЦЕТАЛДЕХИД, ацеталдехид, етанал, CH 3 ·CHO, се намира в спирта от сурово вино (образуван при окисляването на етилов алкохол), както и в първите презрамки, получени при ректификацията на дървесен алкохол. Преди това ацеталдехидът се получаваше чрез окисляване на етилов алкохол с дихромат, но сега те преминаха към контактния метод: смес от пари на етилов алкохол и въздух преминава през нагрети метали (катализатори). Ацеталдехидът, получен чрез дестилация на дървесен спирт, съдържа около 4-5% различни примеси. Методът за получаване на ацеталдехид чрез разлагане на млечна киселина чрез нагряване има известно техническо значение. Всички тези методи за производство на ацеталдехид постепенно губят значението си поради разработването на нови, каталитични методи за производство на ацеталдехид от ацетилен. В страни с развита химическа промишленост (Германия) те придобиха преобладаващо значение и направиха възможно използването на ацеталдехид като изходен материал за производството на други органични съединения: оцетна киселина, алдол и др. В основата на каталитичния метод е реакцията открит от Кучеров: ацетиленът в присъствието на соли на живачен оксид свързва една частица вода и се превръща в ацеталдехид - CH: CH + H 2 O = CH 3 · CHO. За да се получи ацеталдехид съгласно германския патент (химическа фабрика Griesheim-Electron във Франкфурт на Майн), ацетиленът се прехвърля в разтвор на живачен оксид в силна (45%) сярна киселина, загрята до 50 ° C, при силно разбъркване; Получените ацеталдехид и паралдехид периодично се отделят чрез сифон или се дестилират във вакуум. Най-добрият обаче е методът, заявен от френския патент 455370, по който работи заводът на Консорциума на електрическата индустрия в Нюрнберг.

Там ацетиленът преминава в горещ слаб разтвор (не по-висок от 6%) на сярна киселина, съдържащ живачен оксид; Оцетният алдехид, образуван по време на процеса, непрекъснато се дестилира и концентрира в определени приемници. Според метода Grisheim-Electron част от живака, образуван в резултат на частична редукция на оксида, се губи, тъй като е в емулгирано състояние и не може да се регенерира. Методът на Консорциума в това отношение е от голямо предимство, тъй като тук живакът лесно се отделя от разтвора и след това електрохимично се превръща в оксид. Добивът е почти количествен и полученият ацеталдехид е много чист. Ацеталдехидът е летлива, безцветна течност, точка на кипене 21°, специфично тегло 0,7951. Той се смесва с вода във всяко съотношение и се освобождава от водни разтвори след добавяне на калциев хлорид. От химичните свойства на ацеталдехида следните са от техническо значение:

1) Добавянето на капка концентрирана сярна киселина предизвиква полимеризация до образуване на паралдехид:

Реакцията протича с голямо отделяне на топлина. Паралдехидът е течност, която кипи при 124° и не проявява типични алдехидни реакции. При нагряване с киселини настъпва деполимеризация и обратно се получава ацеталдехид. В допълнение към паралдехида има и кристален полимер на ацеталдехид - така нареченият металдехид, който вероятно е стереоизомер на паралдехид.

2) В присъствието на определени катализатори (солна киселина, цинков хлорид и особено слаби основи) ацеталдехидът се превръща в алдол. При излагане на силни каустични основи се образува алдехидна смола.

3) Под действието на алуминиевия алкохолат ацеталдехидът се превръща в етилацетат (реакция на Тищенко): 2CH3CHO = CH3COO C2H5. Този процес се използва за получаване на етилацетат от ацетилен.

4) Реакциите на добавяне са особено важни: а) ацеталдехидът добавя кислороден атом, като по този начин се превръща в оцетна киселина: 2CH 3 ·CHO + O 2 = 2CH 3 ·COOH; окислението се ускорява, ако към ацеталдехида се добави предварително определено количество оцетна киселина (Griesheim-Electron); Каталитичните окислителни методи са от голямо значение; катализатори са: железен оксид-железен оксид, ванадиев пентоксид, уранов оксид и особено манганови съединения; б) чрез добавяне на два водородни атома ацеталдехидът се превръща в етилов алкохол: CH 3 · CHO + H 2 = CH 3 · CH 2 OH; реакцията се провежда в състояние на пара в присъствието на катализатор (никел); при някои условия синтетичният етилов алкохол успешно се конкурира с алкохола, получен чрез ферментация; в) циановодородната киселина се добавя към ацеталдехид, образувайки нитрил на млечна киселина: CH 3 · CHO + HCN = CH 3 · CH (OH) CN, от който се получава млечна киселина чрез осапунване.

Тези разнообразни трансформации правят ацеталдехида един от важните продукти на химическата промишленост. Неговото евтино производство от ацетилен напоследък направи възможно прилагането на редица нови синтетични производства, от които методът за производство на оцетна киселина е силен конкурент на стария метод за производството й чрез суха дестилация на дървесина. Освен това ацеталдехидът се използва като редуциращ агент при производството на огледала и се използва за получаване на хиналдин, вещество, използвано за производството на бои: хинолиново жълто и червено и др.; освен това се използва за приготвяне на паралдехид, който се използва в медицината като сънотворно.

Химични свойства на ацеталдехида

1. Хидрогениране. Добавянето на водород става в присъствието на катализатори за хидрогениране (Ni, Co, Cu, Pt, Pd и др.). В същото време се превръща в етилов алкохол:

CH3CHO + H2C2H5OH

Когато алдехидите или кетоните се редуцират с водород по време на разделянето (с помощта на алкални метали или амалгамиран магнезий), заедно със съответните алкохоли, се образуват и гликоли в малки количества:

2 CH3CHO + 2HCH3 - CH - CH - CH3

2. Реакции на нуклеофилно присъединяване

2.1 Добавяне на магнезиеви халоалкили

CH3 - CH2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5

2.2 Добавянето на циановодородна киселина води до образуването на b-хидроксипропионова киселина нитрил:

CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN

2.3 Добавянето на натриев хидросулфит дава кристално вещество - производно на ацеталдехид:

CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na

2.4 Взаимодействието с амоняк води до образуването на ацеталдимин:

CH3CHO + NH3CH3-CH=NH

2.5 С хидроксиламин ацеталдехидът освобождава вода, за да образува ацеталдоксим:

CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH

2.6 Особен интерес представляват реакциите на ацеталдехид с хидразин и неговите заместители:

CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O

Алдазин

2.7 Ацеталдехидът е способен да добавя вода към карбонилната група, за да образува хидрат - геминален гликол. При 20°C 58% ацеталдехид във воден разтвор съществува под формата на хидрат -C- + HOH HO-C-OH

2.8 Когато ацеталдехидът реагира с алкохоли, се образуват полуацетали:

CH3CHO + HOR CH3-CH

При наличие на следи от минерална киселина се образуват ацетали

CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O

2.9 Ацеталдехидът, когато взаимодейства с PC15, обменя кислороден атом с два хлорни атома, които се използват за получаване на геминален дихлороетан:

CH3CHO + PC15 CH3CHСl2 + POCl3

3. Окислителни реакции

Ацеталдехидът се окислява от атмосферния кислород до оцетна киселина. Междинният продукт е пероцетна киселина:

CH3CHO + O2 CH3CO-OOH

CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3

Амонячен разтвор на сребърен хидроксид при леко нагряване с алдехиди ги окислява до киселини, за да образува свободно метално сребро. Ако епруветката, в която протича реакцията, е била предварително обезмаслена отвътре, тогава среброто лежи в тънък слой върху вътрешната й повърхност - образува се сребърно огледало:

CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag

4. Реакции на полимеризация

Когато ацеталдехидът е изложен на киселини, той се тримеризира и се образува паралдехид:

3CH3CHO CH3 - CH CH - CH3

5. Халогениране

Ацеталдехидът реагира с бром и йод с еднаква скорост, независимо от концентрацията на халоген. Реакциите се ускоряват както от киселини, така и от основи.

CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr

При нагряване с трис(трифенилфосфин)родиев хлорид те претърпяват декарбонилиране до образуване на метан:

CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl

7. Кондензация

7.1 Алдолна кондензация

В слабо основна среда (в присъствието на калиев ацетат, карбонат или сулфит) ацеталдехидът претърпява алдолна кондензация според A.P. Borodin, за да образува алдехиден алкохол (3-хидроксибутанал), съкратено алдол. Алдолът се образува в резултат на добавянето на алдехид към карбонилната група на друга алдехидна молекула с разцепване на C-H връзката в b-позиция към карбонила:

CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO

При нагряване алдолът (без вещества, премахващи водата) отделя водата, за да образува ненаситен кротоналдехид (2-бутенал):

CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CH=CH-CHO + H2O

Следователно преходът от наситен алдехид към ненаситен алдехид през алдол се нарича кротонова кондензация. Дехидратацията възниква поради много високата подвижност на водородните атоми в b-позиция спрямо карбонилната група (суперконюгация) и, както в много други случаи, р-връзката по отношение на карбонилната група е разкъсана.

7.2 Естерна кондензация

Протича с образуването на оцетен етилов етер при действието на алуминиеви алкохолати върху ацеталдехид в неводна среда (според V. E. Tishchenko):

2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3

7.3 Кондензация на Клайзен--Шмид.

Тази ценна синтетична реакция се състои от катализирана от основата кондензация на ароматен или друг алдехид без водородни атоми с алифатен алдехид или кетон. Например, цинамалдехидът може да се приготви чрез разклащане на смес от бензалдехид и ацеталдехид с около 10 части разреден алкален и оставяне на сместа за 8-10 дни. При тези условия обратимите реакции водят до два алдола, но единият от тях, в който 3-хидроксилът се активира от фенилна група, необратимо губи вода, превръщайки се в цинамалдехид:

C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO

Химични свойства на кислорода

Кислородът е силно реактивен, особено при нагряване и в присъствието на катализатор. Той взаимодейства директно с повечето прости вещества, образувайки оксиди. Само по отношение на флуора кислородът проявява редуциращи свойства.

Подобно на флуора, кислородът образува съединения с почти всички елементи (с изключение на хелий, неон и аргон). Не реагира директно с халогени, криптон, ксенон, златни и платинени метали, а техните съединения се получават индиректно. Кислородът се свързва директно с всички останали елементи. Тези процеси обикновено са придружени от отделяне на топлина.

Тъй като кислородът е на второ място след флуора по електроотрицателност, степента на окисление на кислорода в по-голямата част от съединенията се приема за -2. Освен това на кислорода се приписват степени на окисление +2 и + 4, както и +1(F2O2) и -1(H2O2).

Алкалните и алкалоземните метали се окисляват най-активно и в зависимост от условията се образуват оксиди и пероксиди:

O2 + 2Ca = 2CaO

O2 + Ba = BaO2

Някои метали при нормални условия се окисляват само от повърхността (например хром или алуминий). Полученият оксиден филм предотвратява по-нататъшно взаимодействие. Повишаването на температурата и намаляването на размера на металните частици винаги ускорява окисляването. Така желязото при нормални условия се окислява бавно. При нажежена температура (400 °C) желязната тел гори в кислород:

3Fe + 2O2 = Fe3 O4

Фин прах от желязо (пирофорно желязо) се запалва спонтанно във въздуха дори при обикновени температури.

С водорода кислородът образува вода:

При нагряване сярата, въглеродът и фосфорът изгарят в кислород. Взаимодействието на кислорода с азота започва едва при 1200 °C или при електрически разряд:

Водородните съединения изгарят в кислород, например:

2H2S + 3О2 = 2SO2 + 2Н2О (с излишък на O2)

2H2S + O2 = 2S + 2H2O (с липса на O2)