Приложение на кислородсъдържащи органични вещества в медицината. Концепция за функционална група

алкохоли– въглеводородни производни, съдържащи функционална група ТОЙ(хидроксил). Наричат ​​се алкохоли, съдържащи една ОН група моноатомен,и алкохоли с няколко ОН групи - многоатомен.

Имената на някои често срещани алкохоли са дадени в табл. 9.

Алкохолите се класифицират според тяхната структура първичен, вториченИ висше образование,в зависимост от това на кой въглероден атом (първичен, вторичен или третичен) се намира ОН групата:

Едновалентните алкохоли са безцветни течности (до Cl 2 H 25 OH), разтворими във вода. Най-простият алкохол е метанол CH 3 OH е изключително отровен. С увеличаването на моларната маса температурата на кипене на алкохолите се повишава.

Молекулите на течните моновалентни алкохоли ROH са свързани чрез водородни връзки:

(тези връзки са подобни на водородните връзки в чиста вода).

Когато се разтворят във вода, ROH молекулите образуват водородни връзки с водните молекули:

Водните разтвори на ROH алкохоли са неутрални; с други думи, алкохолите практически не се дисоциират във воден разтвор, нито киселинен, нито основен.

Химичните свойства на едновалентните алкохоли се дължат на наличието на функционална група ОН в тях.

Водородът на ОН групата в алкохолите може да бъде заменен с метал:

Етанолати и производни на други алкохоли (алкохолати)лесно се хидролизира:

OH групата в алкохолите може да бъде заменена с Cl или Br:

Когато алкохолите са изложени на агенти за отстраняване на вода, например концентрирана H 2 SO 4, междумолекулна дехидратация:

Реакционен продукт - диетилов етер(C 2 H 5) 2 O - принадлежи към класа етери.

При по-тежки състояния настъпва дехидратация вътрешномолекулени се образува съответният алкен:

Многовалентни алкохолиНека да разгледаме примера на най-простите представители на ди- и тривалентни алкохоли:

При стайна температура те са безцветни вискозни течности с точки на кипене съответно 198 и 290 °C и са неограничено смесими с вода. Етиленгликолът е отровен.

Химичните свойства на многовалентните алкохоли са подобни на тези на ROH алкохолите. Така в етилен гликол една или две ОН групи могат да бъдат заменени с халоген:

Киселинните свойства на поливалентните алкохоли се проявяват във факта, че (за разлика от едновалентните алкохоли) водородът на ОН групата се заменя с метал под въздействието не само на метали, но и на метални хидроксиди:

(стрелките във формулата на медния гликолат показват образуването на ковалентни връзки мед - кислород според донорно-акцепторния механизъм).

Глицеролът реагира по подобен начин с меден (II) хидроксид:

Медният (II) гликолат и глицерат, които имат ярко син цвят, позволяват високо качество намираммноговалентни алкохоли.

Касова бележкаедновалентни алкохоли в индустрия– хидратация на алкени в присъствието на катализатори (H 2 SO 4, Al 2 O 3) и добавянето на вода към несиметрични алкени се извършва съгласно правилото на Марковников:

(метод за производство на вторичен алкохол) или добавяне на CO и H2 към алкени в присъствието на кобалтов катализатор (процесът се нарича хидрофоргилиране):

(начин на получаване първичен алкохол).

IN лаборатории(а понякога и в индустрия) алкохолите се получават чрез взаимодействие на халогенирани въглеводороди с вода или воден алкален разтвор при нагряване:

Етанол C 2 H 5 OH също се образува, когато алкохолна ферментациязахарни вещества, като глюкоза:

Етилен гликолът се произвежда в двуетапен процес:

а) етиленово окисление:

б) етилен оксид хидратация:

Глицеролът преди това е бил получен чрез осапунване на мазнини (виж 20.3), съвременният триетапен метод е постепенното окисляване на пропена (дадена е само диаграмата на процеса):

Алкохолите се използват като суровини в органичния синтез, като разтворители (за лакове, бои и др.), както и в хартиената, печатарската, парфюмерийната, фармацевтичната и хранително-вкусовата промишленост.

Етери- клас органични съединения, съдържащи мостов кислороден атом - О- между два въглеводородни радикала: R - O-R". Най-известният и широко използван етер е диетилов етер C 2 H 5 -O – C 2 H 5. Безцветна, силно подвижна течност с характерен („ефирен”) мирис, в лабораторната практика се нарича просто етер. Почти не се смесва с вода, точка на кипене = 34,51 °C. Етерните пари се запалват във въздуха. Диетилов етер се получава чрез междумолекулна дехидратация на етанол (виж по-горе), основната употреба е като разтворител.

Фенолиса алкохоли, в които ОН групата е директно свързана с бензеновия пръстен. Най-простият представител е фенол C6H5-OH. Бели (розовеещи на светлина) кристали със силна миризма, t pl = 41 °C. Причинява изгаряния по кожата и е отровен.

Фенолът се характеризира със значително по-висока киселинност от ацикличните алкохоли. В резултат на това фенолът във воден разтвор лесно реагира с натриев хидроксид:

Оттук и тривиалното име на фенол - карболова киселина.

Обърнете внимание, че ОН групата във фенола никога не се замества от други групи или атоми, но го прави по-мобиленводородни атоми на бензеновия пръстен. Така фенолът лесно реагира с бром във вода и азотна киселина, образувайки съответно 2,4,6-трибромофенол (I) и 2,4,6-тринитрофенол (II,традиционно име - пикринова киселина):

Фенол в индустрияполучен чрез нагряване на хлоробензен с разтвор на натриев хидроксид под налягане при 250 °C:

Фенолът се използва като суровина за производството на пластмаси и смоли, междинни продукти за бояджийската и лаковата и фармацевтичната промишленост и като дезинфектант.

Алдехиди и кетони– това са въглеводородни производни, съдържащи функционална карбонилна група CO. В алдехидите карбонилната група е свързана с водороден атом и един радикал, а в кетоните с два радикала.

Общи формули:

Имената на често срещаните вещества от тези класове са дадени в табл. 10.

Метаналът е безцветен газ с остра задушлива миризма, силно разтворим във вода (традиционното наименование на 40% разтвор е формалин),отровни. Следващите членове на хомоложната серия от алдехиди са течности и твърди вещества.

Най-простият кетон е пропанон-2, по-известен като ацетон,при стайна температура – ​​безцветна течност с плодов мирис, точка на кипене = 56,24 °C. Смесва се добре с вода.

Химичните свойства на алдехидите и кетоните се дължат на наличието на карбонилната група СО; те лесно влизат в реакции на добавяне, окисление и кондензация.

Като резултат присъединяваневодород към алдехидисе образуват първични алкохоли:

Когато се редуцира с водород кетонисе образуват вторични алкохоли:

реакция присъединяванеНатриевият хидросулфит се използва за изолиране и пречистване на алдехиди, тъй като реакционният продукт е слабо разтворим във вода:

(такива продукти се превръщат в алдехиди под действието на разредени киселини).

Окисляванеалдехидите преминават лесно под въздействието на атмосферния кислород (продуктите са съответните карбоксилни киселини). Кетоните са относително устойчиви на окисление.

Алдехидите са способни да участват в реакции кондензация. Така кондензацията на формалдехид с фенол протича на два етапа. Първо се образува междинен продукт, който е едновременно фенол и алкохол:

След това междинният продукт реагира с друга фенолна молекула, за да произведе продукта поликондензация -фенолформалдехидна смола:

Качествена реакциявърху алдехидната група - реакцията на "сребърно огледало", т.е. окисление на групата C(H)O със сребърен (I) оксид в присъствието на амонячен хидрат:

Реакцията с Cu (OH) 2 протича по подобен начин, при нагряване се появява червена утайка от меден (I) оксид Cu 2 O.

Касова бележка: Общ метод за алдехиди и кетони – дехидрогениране(окисляване) на алкохоли. При дехидрогениране първиченсе получават алкохоли алдехиди, а при дехидрогениране на вторични алкохоли – кетони. Обикновено дехидрогенирането става чрез нагряване (300 °C) върху фино натрошена мед:

По време на окисляването на първичните алкохоли силенокислители (калиев перманганат, калиев дихромат в кисела среда) затрудняват спирането на процеса на етапа на производство на алдехиди; алдехидите лесно се окисляват до съответните киселини:

По-подходящ окислител е медният (II) оксид:

Ацеталдехид в индустрияполучена чрез реакцията на Кучеров (виж 19.3).

Най-широко използваните алдехиди са метанал и етанал. Метанализползва се за производство на пластмаси (фенопласти), експлозиви, лакове, бои и лекарства. Етанал– най-важният междинен продукт при синтеза на оцетна киселина и бутадиен (производство на синтетичен каучук). Най-простият кетон, ацетонът, се използва като разтворител за различни лакове, целулозни ацетати и при производството на филми и експлозиви.

Карбоксилните киселини са въглеводородни производни, съдържащи функционалната група COOH ( карбоксил).

ФормулиИ заглавияНякои често срещани карбоксилни киселини са дадени в табл. единадесет.

Традиционни имена на киселини HCOOH ( мравчена), CH3COOH (оцет), C6H5COOH (бензоен)и (СООН) 2 (оксалова)препоръчително е те да се използват вместо систематичните им имена.

ФормулиИ заглавиякиселинните остатъци са дадени в табл. 12.

За да се назоват солите на тези карбоксилни киселини (както и техните естери, вижте по-долу), обикновено се използват традиционни имена, например:

Нисшите карбоксилни киселини са безцветни течности с остра миризма. С увеличаването на моларната маса температурата на кипене се повишава.

Карбоксилни киселини, открити в природата:

Най-простите карбоксилни киселини са разтворими във вода и обратимо се дисоциират във воден разтвор, за да образуват водородни катиони:

и показват общи свойства на киселините:

Взаимодействието на карбоксилни киселини с алкохоли е от голямо практическо значение (вижте по-долу за повече подробности):

Обърнете внимание, че киселината HCOOH реагира в реакция на „сребърно огледало“ като алдехидите:

и се разлага под въздействието на реагенти за отстраняване на водата:

Касова бележка:

Алдехидно окисление:

Окисляване на въглеводороди:

Освен това мравчената киселина се получава по следната схема:

и оцетна киселина - според реакцията:

Приложи мравчена киселинакато остъргващо средство за боядисване на вълна, консервант за плодови сокове, белина, дезинфектант. Оцетна киселинаизползва се като суровина в промишления синтез на багрила, лекарства, ацетатни влакна, незапалими филми и органично стъкло. Натриевите и калиеви соли на висшите карбоксилни киселини са основните компоненти на сапуна.

Естери– продукти от обменното взаимодействие на карбоксилни киселини с алкохоли. Това взаимодействие се нарича реакция естерификация:

Механизмът на реакцията на естерификация е установен с помощта на алкохол, белязан с 18 O изотоп; този кислород след реакцията попадна в състава етер(не вода):

Следователно, за разлика от реакцията на неутрализация на неорганична киселина с алкали (H + + OH - = H 2 O), в реакцията на естерификация карбоксилната киселина винаги отдава група ТОЙ, алкохол – атом н(образува се вода). Реакцията на естерификация е обратима; влива се по-добре киселиненсреда, обратна реакция ( хидролиза, осапунване)– в алкална среда.

ФормулиИ заглавияобикновените естери са дадени в табл. 13.

Естерите включват безцветни, нискокипящи, запалими течности с плодов мирис, например:

Естерите се използват като разтворители за лакове, бои и целулозни нитрати и носители на плодови аромати в хранително-вкусовата промишленост.

Естери на тривалентен алкохол - глицерол и висши карбоксилни киселини (обикновено RCOOH), например с формули и имена:

имат имена дебелПример за мазнина би бил смесен естер на глицерол и тези киселини:

Колкото по-високо е съдържанието на остатъци от олеинова киселина (или други ненаситени киселини), толкова по-ниска е точката на топене на мазнината. Мазнините, които са течни при стайна температура, се наричат масла.Чрез хидрогениране, т.е. добавяне на водород при двойната връзка, маслата се превръщат в твърди мазнини (например растително масло в маргарин). Реакцията на естерификация (образуване на мазнини) е обратима:

Директната реакция работи по-добре киселиненсреда, обратната реакция - хидролиза или осапунване на мазнини - в алкалензаобикаляща среда; По време на храносмилането мазнините се осапуняват (разграждат) с помощта на ензими.

Въглехидрати (Сахара) са най-важните природни съединения, състоящи се от въглерод, водород и кислород. Въглехидратите се делят на монозахариди, дизахариди и полизахариди. Монозахаридите не се подлагат на хидролиза, а останалите въглехидрати се разграждат до монозахариди при варене в присъствието на киселини.

Монозахариди(и всички останали въглехидрати) са полифункционални съединения. Молекулата на монозахарида съдържа различни видове функционални групи: групи ТОЙ(алкохолна функция) и групи CO(алдехидна или кетонна функция). Следователно те разграничават алдози(алдехидни алкохоли, алкохолни алдехиди) и кетоза(кетонни алкохоли, алкохолни кетони).

Най-важният представител на алдозите е глюкоза:

а представителят на кетозата е фруктоза:

Глюкоза (гроздова захар)и фруктоза (плодова захар)са структурни изомери, тяхната молекулна формула е C 6 H 12 O 6.

Глюкозата може да бъде разграничена от фруктозата по същия начин, както всеки алдехид от кетон - чрез реакцията на "сребърно огледало" в амонячен разтвор на Ag 2 O:

Естерификацията на глюкоза и фруктоза (например с оцетна киселина) води до образуването на естери на всичките пет ОН групи (заменени с OCOCH 3).

Въпреки това, не всички реакции, характерни за алдехидите, протичат с глюкоза; например реакцията на добавяне, включваща натриев хидросулфит, не се случва. Причината е, че молекулата на глюкозата може да съществува в три изомерни форми, от които две форми (? и?) са цикличен. В разтвор и трите форми са в равновесие, като отворената (алдехидна) форма по-горе се съдържа в най-малкиятколичество:

Цикличните форми на глюкозата не съдържат алдехидна група. Те се различават един от друг само в пространственото разположение на Н атома и ОН групата при въглеродния атом С1 (до кислорода в пръстена):

Дизахаридисе образуват от две молекули монозахариди чрез междумолекулна дехидратация. Така, захароза(обикновен захар) C 12 H 22 O 11 е продуктът на комбинацията от остатъци от глюкоза и фруктоза, дължащи се на елиминирането на водата:

Когато се хидролизира в кисела среда, захарозата отново се превръща в монозахариди:

Получената смес е инвертна захар- среща се в меда. При 200 ° C захарозата, губейки вода, се превръща в кафява маса (карамел).

Полизахариди – нишестеИ целулоза (фибри) –продукти на поликондензация (междумолекулна дехидратация), съответно ?- и ?-форми на глюкозата, тяхната обща формула (C 6 H 10 O 5) n. Степента на полимеризация на нишестето е 1000–6000, а на целулозата е 10 000–14 000. Целулозата е най-разпространеното органично вещество в природата (в дървесината масовата част на целулозата достига 75%). Нишестето (по-лесно) и целулозата (по-трудно) се подлагат на хидролиза (условия: H 2 SO 4 или HCl, > 100 °C); крайният продукт е глюкоза.

Целулозните естери с оцетна киселина са от голямо практическо значение:

Те се използват в производството на изкуствени ацетатни влакна и филмови филми.

1-2. За да се свържете с формула

правилното име е

1) 2-метилпропанол-2

2) 2,2-диметилетанол

3) пропил етилов етер

4) етилпропилов етер

3-4. За да се свържете с формула

правилното име е

1) 1,1-диметилпропанова киселина

2) 3-метилбутанова киселина

3) 2-метилпропанал

4) диметилетанал

5. Правилното наименование на веществото CH 3 COOCH 2 CH 3 е

1) метил ацетат

2) етилацетат

3) метилформиат

4) етил формиат

6. Между молекулите на съединенията се образуват водородни връзки

3) оцетна киселина

4) ацеталдехид

7. За състава C 4 H 8 O 2 имената на структурните изомери от класа на естерите са

1) пропил формат

2) диетилов етер

3) етилацетат

4) метил пропионат

8-11. Съставна формула с име

8. захароза

9. нишесте

10. фруктоза

11. фибри

отговаря на състава

1) C 6 H 12 O 6

2) (C 6 H 10 O 5) n

3) Cl2H22O n

12. За наситените едновалентни алкохоли са характерни реакциите

1) хидролиза

2) хидратация

3) естерификация

4) дехидратация

13. Молекулата на крайния продукт от реакцията между фенол и бром във вода съдържа общ брой атоми на всички елементи, равен на

14-17. В уравнението на реакцията

14. окисляване на етанол с меден (II) оксид

15. бромиране на фенол

16. междумолекулна дехидратация на етанол

17. Нитриране на фенол

сборът на коефициентите е равен

18. В реакцията на естерификация ОН групата се отделя от молекулата

2) алдехид

4) киселини

19. С помощта на хлорофила се образуват зелени растения

1) кислород

3) глюкоза

20-21. Характеристика на химичните свойства на глюкозата

20. алкохоли

21. алдехиди

се появяват в реакцията

1) алкохолна ферментация

2) „сребърно огледало“

3) естерификация

4) неутрализация

22-24. При нагряване с вода в присъствието на H 2 SO 4 въглехидрати

22. нишесте

23. целулоза

24. захароза

след завършване на хидролизата получаваме

2) фруктоза

3) глюконова киселина

4) глюкоза

25. Методите за производство на етанол са

1) хидратация на етена

2) ферментация на глюкоза

3) възстановяване на етанала

4) етанално окисление

26. Методите за производство на етиленгликол са

1) окисление на етен

2) хидратация на етена

3) ефектът на основата върху 1,2-C 2 H 4 Cl 2

4) хидратация на етин

27. Методи за получаване на мравчена киселина са

1) окисляване на метан

2) окисление на фенол

3) окисление на метанол

4) реакция на CH3OH с CO

28. Съединения се използват за синтезиране на оцетна киселина

1) C2H5OH

29. В производството се използва метанол

1) пластмаси

2) каучуци

3) бензин

4) мазнини и масла

30. За разпознаване на използване на фенол (в смес с бутанол-1).

1) индикатор и алкален разтвор

2) бромна вода

3) меден (II) хидроксид

4) амонячен разтвор на сребърен оксид (I)

31. Същият реактив е подходящ за разпознаване на глицерол, оцетна киселина, ацеталдехид и глюкоза в техните разтвори

3) H2SO4 (конц.)

4) Ag 2 O (в разтвор на NH 3)

32. Органичното вещество е продукт на хидратацията на ацетилена, който влиза в реакцията на "сребърно огледало" и при редукция образува етанол, е

1) ацеталдехид

2) оцетна киселина

33. Продукти A, B и C в реакционната схема CO 2 + H 2 O > фотосинтеза A > ферментация – CO 2 B > HCOOH B

- това е съответно

2) глюкоза

3) пропанова киселина

4) етил формиат

34. Фенолът ще участва в процесите:

1) дехидратация

2) бромиране

3) изомеризация

4) неутрализация

5) нитриране

6) „сребърно огледало“

35. Възможни реакции:

1) твърда мазнина + водород >...

2) мравчена киселина + формалдехид >...

3) метанол + меден (II) оксид >...

4) захароза + вода (в конц. H 2 SO 4) >...

5) метанал + Ag 2 O (в разтвор на NH 3) >...

6) етилен гликол + NaOH (разтвор) >...

36. За индустриалния синтез на фенолформалдехидна смола трябва да вземете набор от реагенти

1) C6H6, HC(H)O

2) C6H6, CH3C(H)O

3) C6H5OH, HC(H)O

4) C6H5OH, CH3C(H)O

1.

2. алкохоли.

А) Класификация. Определение.

Б) Изомерия и номенклатура

Б) Приготвяне на алкохоли

Г) Физични и химични свойства. Качествени реакции на алкохоли.

Г) Приложение. Въздействие върху околната среда и човешкото здраве.

Класификация на кислородсъдържащите органични съединения

1. Алкохолите са кислородсъдържащи органични съединения, съдържащи хидроксилна група.

2. Алдехидите се характеризират с наличието на алдехидна група:

4. Карбоксилните киселини се отличават от другите кислородсъдържащи органични съединения по карбоксилната група.

5. Естери: а) прости R-O-R` б) сложни

Химичните свойства на тези съединения се определят от наличието на различни функционални групи в техните молекули.

алкохолиса кислородсъдържащи производни на въглеводороди, в които хидрокси група е прикрепена към въглеводороден радикал.

Алкохолите се класифицират:

Ø от природата на въглеродния атом, свързан с хидрокси групата

а) първични алкохоли– ОН групата в такива съединения е свързана с първичния въглероден атом

б) вторични алкохоли– хидрокси групата е свързана към вторичен въглероден атом

V) третични алкохоли– Хидрокси групата в третичните алкохоли е свързана с третичен въглероден атом.

Ø от броя на хидрокси групите в молекулата на алкохола

а) едновалентни алкохолисъдържат една ОН група в молекулата, всички представени по-горе съединения са моноатомни.

б) двуатомна– такива алкохоли съдържат две хидрокси групи, например етилен гликол (част от антифризни разтвори - антифриз)

https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">

Ø чрез структурата на радикала, свързан с функционалната група

а) богат CH3-CH2-OH (етанол)

б) ненаситени CH2=CH-CH2-OH (2-пропен-1-ол)

V) ароматенВодород" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">водород в метанол, според техния приоритет с добавяне на основната дума карбинол.

Номенклатура на IUPAC

Според номенклатурата на IUPAC:

Главната верига е избрана да бъде тази, която съдържа най-голям брой хидрокси групи и радикали.

Номерирането на веригата започва от най-близкия край, до който се намира старшият заместител - в нашия случай ОН групата.

Името на алкохола произлиза от името на съответния алкан, към който е свързана хидроксилната група. За да се покаже, че дадено съединение принадлежи към класа на алкохолите, се добавя краят - ол.

Тъй като алкохолите се характеризират с изомерия на позицията на хидроксилната група, тя се обозначава с число.

Ако в една молекула има няколко хидрокси групи, тогава техният брой се обозначава с гръцки префикси (ди-, три-).Този префикс се поставя преди края -ol; номерът показва тяхното местоположение.

Например алкохолите със състав C4H9OH имат следната структура и наименования съгласно номенклатурата на IUPAC.

1) връзки с нормална верига

2) съединения с разклонена верига

По-сложните връзки също се наричат ​​по този начин:

Изучихме тази реакция и нейния механизъм подробно в модул I.

Следващият промишлен метод за производство на алкохол е хидрогениране на CO.

Смес от въглероден (II) монооксид и водород се нагрява. Когато се използват различни катализатори, продуктите се различават по състав, както е показано на диаграмата по-долу.

Хидролиза на халогенирани алкани.

Хидролизата се извършва чрез действието на вода или воден разтвор на основи при нагряване. Реакцията е най-лесна за първичните халогенни производни.

Редукция на карбонилни съединения

Алдехиди, кетони, карбоксилни киселини и техните производни (естери) лесно се редуцират до алкохоли.

Редуциращият агент за алдехиди и кетони е молекулярен водород, а катализаторът е никел, платина или паладий. За редуциране на етери се използва атомен водород, който се получава чрез директно взаимодействие на натрий с алкохол.

От уравненията става ясно, че първичните алкохоли се получават от алдехиди и карбоксилни киселини, а кетоните са изходните материали за вторичните алкохоли. Ето как се произвеждат алкохоли в лабораторията. По този начин обаче не могат да се получат третични алкохоли. Те се получават чрез метода, представен по-долу.

Взаимодействие на реактивите на Гриняр с карбонилни съединения.

Синтезите на базата на реактивите на Гринярд са надежден лабораторен метод за получаване на алкохоли.

Когато мравченият алдехид се използва като карбонилно съединение, реакционният продукт ще бъде първичен алкохол.

Други алдехиди водят до образуването на вторични алкохоли.

Третичните алкохоли се получават от кетони при такива синтези.

За да се разбере как се извършват такива трансформации, е необходимо да се вземат предвид електронните ефекти в реагиращите молекули: поради високата електроотрицателност на кислородния атом, електронната плътност се измества към кислорода от въглеродния атом на карбонилната група (-M ефект) . В молекулата на реактива на Гринярд се появява частично отрицателен заряд на въглеродния атом и положителен заряд на магнезия поради положителния индуктивен ефект (+I-ефект).

Ензимен метод

Това е ферментация на захарни вещества. Етанолът се получава чрез ферментация в присъствието на дрожди. Същността на ферментацията е, че глюкозата, получена от нишесте, под действието на ензими се разпада на алкохол и CO2. резултатът от този процес се изразява с диаграмата:

Физични свойства

Алкохолите с ниско молекулно тегло (C1-C3) са течности с характерен мирис и вкус и се смесват с вода във всякакви съотношения.

Точките на кипене на алкохолите не надвишават 100°C, но са по-високи от точките на кипене на етери или въглеводороди със същото молекулно тегло.

Причината за това са междумолекулните водородни връзки, които възникват между водородните и кислородните атоми на хидроксилните групи на различни алкохолни молекули (възникват с участието на самотни двойки кислородни електрони).

Добрата разтворимост на алкохолите във вода се обяснява с образуването на водородни връзки между алкохолните и водните молекули.

Алкохолите с C11 и по-високи са твърди вещества.

Химични свойства на алкохолите.

Химичните свойства на алкохолите се дължат на наличието на хидрокси група. Следователно за алкохолите са характерни следните реакции:

1) с прекъсване на –CO-H връзката

2) с разкъсване на връзката C-OH

3) окислителни реакции

1. Киселинно-алкални свойства на алкохолите.

Алкохолите са амфотерни съединения. Те могат да действат както като киселини, така и като основи.

Те проявяват киселинни свойства при взаимодействие с алкални метали и алкали. Хидроксилният водород се заменя с метал, за да се образуват алкохолати (които лесно се разлагат от вода).

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

натриев етоксид

Алкохолите са по-слаби киселини от водата. Техните киселинни свойства намаляват в следния ред: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

Алкохолът проявява свойствата на основи по отношение на киселините. Минералните киселини протонират по-силно кислородния атом на ОН групата:

Алкохолите са нуклеофилни реагенти.

Реакции с карбонилни съединения.

Алкохолите лесно реагират с карбоксилни киселини, за да образуват естер, реакция, наречена реакция на естерификация. Тази реакция е обратима. Водна молекула се образува чрез отстраняване на ОН група от карбоксилна киселина и протон от алкохолна молекула. Катализаторът е силна минерална киселина.

метилов естер на оцетна киселина

Реакции с неорганични киселини.

Взаимодействието на алкохоли с неорганични киселини също води до образуването на естери (но на неорганични киселини).

етил серен етер

Нуклеофилно заместване на хидрокси група .

Дехидратация на алкохоли.

Дехидратацията на алкохолите става под въздействието на силни минерални киселини (сярна, ортофосфорна) при нагряване.

Може да се извърши разцепване вътрешномолекулен. Нека разгледаме механизма, като използваме примера на бутанол-2: първо, молекулата на алкохола се протонира от водорода на киселината, след това водата се извлича от оксониевия йон, за да се образува алкилов катион, и бърз протон се елиминира, за да се образува алкен.

В случай на елиминиране на H2O се прилага правилото на Марковников. Това прави възможно преминаването от един алкохол към друг. Например, възможен е преход от изобутилов алкохол към терт-бутилов алкохол (напишете го сами)

Междумолекулна дехидратация.

В случай на междумолекулна дехидратация, реакционните продукти са етери. Реакцията протича при същите условия, но се различава по температура.

Окисляване

Всички алкохоли се окисляват, но първичните са най-лесни.

Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди и след това до карбоксилни киселини (метаболизмът в тялото се основава на тази реакция).

Вторичните алкохоли при такива реакции дават кетони, третичните алкохоли се окисляват с разцепването на връзката C-C и образуването на смес от кетони и киселини.

Качествени реакции към алкохоли.

Както беше посочено по-рано, алкохолите могат да реагират, за да разрушат връзките

–C –OH и CO – H. При качествен анализ се използват и двете реакции.

1. Ксантогенен тест– това е най-чувствителната реакция към алкохолната група. Алкохолът се смесва с въглероден дисулфид, добавя се парче KOH, леко се нагрява и се добавя син разтвор на CuSO4. Ако реакцията е положителна, се появява кафяв цвят на меден ксантогенат.

2 Тест на Люис .

Реакцията използва смес от концентрирана солна киселина и цинков хлорид. Тази реакция се използва като аналитичен метод за определяне на вида на алкохола: дали е първичен, вторичен или третичен.

Третичните алкохоли реагират почти моментално, отделят топлина и образуват маслен слой от халоалкан.

Вторичните реагират 5 минути (образува се и мазен слой).

Първичните алкохоли не реагират при стайна температура, но реагират при нагряване.

Употреба на алкохоли.

Метанолизползва се за производството на формалдехид, оцетна киселина, разтворител в производството на лакове и бои и служи като междинен продукт за синтеза на багрила, фармацевтични продукти и аромати. Силна отрова.

Етанол– силен антисептик (в хирургията за измиване на ръцете и инструментите на хирурга) и добър разтворител. Използва се за производството на дивинил (каучуков компонент), хлороформ, етилов етер (използван в медицината). Определено количество алкохол се използва в хранително-вкусовата промишленост (производство на импрегниране, ликьори).

n-пропанолизползвани за производство на пестициди, лекарства, разтворители за восъци, смоли от различно естество.

Въздействие върху човешкото здраве. Механизъм на действие на алкохолите.

Едновалентните алкохоли са лекарства. Тяхната токсичност нараства с броя на въглеродните атоми.

Метиловият алкохол е силна нервна и съдова отрова, която намалява насищането на кръвта с кислород. Метанолът, приет орално, причинява интоксикация и тежко отравяне, придружено от загуба на зрение.

Метанолът в храносмилателния тракт се окислява до по-токсичен продукт - формалдехид и мравчена киселина, които в малки количества причиняват тежко отравяне на тялото и смърт:

Етиловият алкохол е лекарство, което причинява парализа на нервната система.

Попаднал в човешкото тяло, алкохолът действа първо като стимулант, а след това като депресант на централната нервна система, притъпява чувствителността, отслабва мозъчната функция и значително нарушава реакцията.

Основната причина за увреждане на тялото от етанол е образуването на ацеталдехид, който има токсичен ефект и взаимодейства с много метаболити. Ацеталдехидът се образува в резултат на действието на ензима алкохол дехидрогеназа (намира се в черния дроб).

Пропиловият алкохол има подобен ефект върху тялото като етиловия алкохол, но е по-силен от последния.

МЕТОДИЧЕСКА РАЗРАБОТКА

За лекционна сесия

по дисциплина "Химия"

за курсанти 2 курс по специалност 280705.65 –

"Пожарна безопасност"

РАЗДЕЛ IV

ФИЗИЧНИ И ХИМИЧНИ СВОЙСТВА НА ОРГАНИЧНИТЕ ВЕЩЕСТВА

ТЕМА 4.16

УРОК No 4.16.1-4.16.2

КИСЛОРОДЪДЪРЖАЩИ ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ

Обсъдено на заседанието на PMK

Протокол №____ от “___”________2015г.

Владивосток

I. Цели и задачи

Образователни:дайте определение на кислородсъдържащи органични съединения, насочете вниманието на кадетите към тяхното разнообразие и разпространение. Покажете зависимостта на физикохимичните и пожароопасните свойства на кислородсъдържащите органични съединения от тяхната химическа структура.

Образователни:внуши на учениците отговорност за подготовка за практически дейности.

II. Изчисляване на учебното време

III. Литература

1. Глинка Н.Л. Обща химия. – Учебник за ВУЗ / Ред. ИИ Ермакова. – 30-то издание, преработено. – М.: Интеграл-Прес, 2010. – 728 с.

2. Свидзинская G.B. Лабораторни упражнения по органична химия: Учебник. – Санкт Петербург: SPbI Държавна противопожарна служба EMERCOM на Русия, 2003. – 48 с.

IV. Образователна и материална подкрепа

1. Технически средства за обучение: телевизор, графичен проектор, видеорекордер, DVD плейър, компютърна техника, интерактивна дъска.

2. Периодична таблица на елементите D.I. Менделеев, демонстрационни плакати, диаграми.

V. Текст на лекцията

УВОДНА ЧАСТ (5 мин.)

Учителят проверява присъствието на слушатели (кадети), обявява темата, учебните цели и въпросите на урока.

ОСНОВНА ЧАСТ (170 мин.)

Въпрос № 1. Класификация на кислородсъдържащи органични съединения (20 мин.).

Всички тези вещества (като повечето органични вещества) в съответствие с Технически разпоредби относно изискванията за пожарна безопасност Федерален закон № 123-FZ се отнасят за вещества, които могат да образуват експлозивна смес (смес от въздух и окислител със запалими газове или запалими течни пари), която при определена концентрация може да експлодира (Член 2. Точка 4). Това определя опасността от пожар и експлозия на вещества и материали, т.е. тяхната способност да образуват запалима среда, характеризираща се с техните физико-химични свойства и (или) поведение при пожар (P.29) .

Свойствата на този тип съединения се определят от наличието на функционални групи.

Лесно е да се види, че всички класове кислородсъдържащи съединения могат да се разглеждат като продукти на окисление на въглеводороди. В алкохолите само една валентност на въглероден атом от четири се използва за свързване с кислороден атом и следователно алкохолите са най-малко окислените съединения. По-окислените съединения са алдехиди и кетони: техният въглероден атом има две връзки с кислорода. Карбоксилните киселини са най-окислени, т.к в техните молекули въглеродният атом използва три от своите валенции, за да се комбинира с кислороден атом.

Процесът на окисляване е завършен върху карбоксилни киселини, което води до образуването на органични вещества, устойчиви на окислители:

алкохол D алдехид D карбоксилна киселина ® CO 2

Въпрос № 2. Алкохоли (40 мин.)

алкохоли -органични съединения, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (–ОН), свързани с въглеводородни радикали.

Класификация на алкохолите

I. В зависимост от броя на хидроксилните групи:

II. Според наситеността на въглеводородния радикал:

III. Според естеството на въглеводородния радикал, свързан с ОН групата:

Едновалентни алкохоли

Обща формула на наситени едновалентни алкохоли: CnH2n+1OH.

Номенклатура

Използват се две възможни наименования на класа алкохоли: “алкохоли” (от лат. “spiritus” - дух) и “алкохоли” (араб.).

Според международната номенклатура името на алкохолите се образува от името на съответния въглеводород с добавяне на наставка ол:

CH3OH метанол

C 2 H 5 OH етанол и др.

Основната верига от въглеродни атоми е номерирана от най-близкия край, до който е разположена хидроксилната група:

5 CH 3 – 4 CH – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 СН2-ОН

4-метилпентанол-2

Изомерия на алкохолите

Структурата на алкохолите зависи от структурата на радикала и позицията на функционалната група, т.е. в хомоложната серия от алкохоли може да има два вида изомерия: изомерия на въглеродния скелет и изомерия на позицията на функционалната група.

В допълнение, третият тип изомерия на алкохолите е междукласова изомерия с етери.

Така например пентанолите (обща формула C 5 H 11 OH) се характеризират с всичките 3 посочени вида изомерия:

1. Скелетна изомерия

пентанол-1

CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – OH

3-метилбутанол-1

CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – OH

2-метилбутанол-1

CH 3 – CH – CH 2 – OH

2,2-диметилпропанол-1

Горните изомери на пентанола или амиловия алкохол се наричат ​​тривиално „фюзелови масла“.

2. Изомерия на позицията на хидроксилната група

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH

пентанол-1

CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 2

пентанол-2

CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 2

пентанол-3

3. Междукласова изомерия

C 2 H 5 – O – C 3 H 7

етилпропилов етер

Броят на изомерите в редицата алкохоли бързо нараства: алкохол с 5 въглеродни атома има 8 изомера, с 6 въглеродни атома - 17, със 7 въглеродни атома - 39 и с 10 въглеродни атома - 507.

Методи за получаване на алкохол

1. Производство на метанол от синтез газ

400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH

2. Хидролиза на халокарбони (във водни разтвори на основи):

CH 3 – CH – CH 3 + KOH воден ® CH 3 – CH – CH 3 + KCl

2-хлоропропан пропанол-2

3. Хидратация на алкени. Реакцията следва правилото на V.V. Марковникова. Катализаторът е разреден H2SO4.

CH 2 = CH 2 + HON ® CH 3 – CH 2 - OH

етилен етанол

CH 2 = CH – CH 3 + HOH ® CH 2 – CH – CH 3

пропен пропанол-2

4. Редукция на карбонилни съединения (алдехиди и кетони).

Когато алдехидите се редуцират, се получават първични алкохоли:

CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH

пропанол-1 пропанал

Когато кетоните се редуцират, се получават вторични алкохоли:

CH 3 – C – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH – CH 3

пропанон (ацетон) пропанол-2

5. Производство на етанол чрез ферментация на захарни вещества:

ензими ензими

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

захароза глюкоза етанол

ензими ензими

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2

целулоза глюкоза етанол

Алкохолът, получен чрез ферментация на целулоза, се нарича хидролитичен алкохол и се използва само за технически цели, т.к. съдържа голямо количество вредни примеси: метанол, ацеталдехид и фузелни масла.

6. Хидролиза на естери

H + или OH –

CH 3 – C – O– CH 2 – CH 2 –CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 – C – OH + OH – CH 2 – CH 2 –CH 3

пропилов естер на оцетна киселина оцетен пропанол-1

(пропил етаноат) киселина

7. Редукция на естери

CH 3 – C – O– CH 2 – CH 2 –CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 2 – OH + OH – CH 2 – CH 2 –CH 3

пропилов естер на оцетна киселина етанол пропанол-1

(пропил етаноат)

Физични свойства на алкохолите

Наситените алкохоли, съдържащи от 1 до 12 въглеродни атома, са течности; от 13 до 20 въглеродни атома – мазни (подобни на мазнини) вещества; повече от 21 въглеродни атома са твърди вещества.

Нисшите алкохоли (метанол, етанол и пропанол) имат специфична алкохолна миризма, бутанолът и пентанолът имат сладникава, задушлива миризма. Алкохолите, съдържащи повече от 6 въглеродни атома, са без мирис.

Метиловият, етиловият и пропиловият алкохол се разтварят добре във вода. С увеличаване на молекулното тегло разтворимостта на алкохолите във вода намалява.

Значително по-високата точка на кипене на алкохолите в сравнение с въглеводородите, съдържащи същия брой въглеродни атоми (например t кипене (CH 4) = - 161 0 C, и t кипене (CH 3 OH) = 64,7 0 C) се свързва с способността на алкохолите да образуват водородни връзки и следователно способността на молекулите да се асоциират.

××× H – O ×××H – O ×××H – O ×××R – алкохолен радикал

Когато алкохолът се разтвори във вода, между молекулите на алкохола и водата също възникват водородни връзки. В резултат на този процес се освобождава енергия и обемът намалява. Така че, при смесване на 52 ml етанол и 48 ml вода, общият обем на получения разтвор няма да бъде 100 ml, а само 96,3 ml.

Опасност от пожар представляват както чистите алкохоли (особено по-ниските), чиито пари могат да образуват експлозивни смеси, така и водните разтвори на алкохоли. Водните разтвори на етанол във вода с концентрация на алкохол над 25% или повече са запалими течности.

Химични свойства на алкохолите

Химичните свойства на алкохолите се определят от реактивоспособността на хидроксилната група и структурата на радикала, свързан с хидроксилната група.

1. Реакции на хидроксил водород R – O – H

Поради електроотрицателността на кислородния атом в алкохолните молекули има частично разпределение на зарядите:

Водородът има определена подвижност и е способен да претърпява реакции на заместване.

1.1. Взаимодействие с алкални метали – образуване на алкохолати:

2CH 3 – CH – CH 3 + 2Na ® 2CH 3 – CH – CH 3 + H 2

пропанол-2 натриев изопропилат

(натриева сол на пропанол-2)

Алкохолните соли (алкохолати) са твърди вещества. По време на образуването си алкохолите действат като много слаби киселини.

Алкохолатите лесно се хидролизират:

C 2 H 5 OH + NOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

натриев етоксид

1.2. Взаимодействие с карбоксилни киселини (реакция на естерификация) - образуване на естери:

H2SO4 конц.

CH 3 – CH – OH + HO – C – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH – O – C – CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

изопропил ацетат на оцетна киселина

(изопропилов етер

оцетна киселина)

1.3. Взаимодействие с неорганични киселини:

CH 3 – CH – OH + HO –SO 2 OH ® CH 3 – CH – O – SO 2 OH + H 2 O

сярна киселина изопропил сярна киселина

(изопропилов етер

сярна киселина)

1.4. Междумолекулна дехидратация - образуване на етери:

H2SO4 конц., t<140 0 C

CH 3 – CH – OH + HO – CH – CH 3 ¾¾¾® CH 3 – CH – O – CH – CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

диизопропилов етер

2. Реакции на хидроксилната група R – OH

2.1. Взаимодействие с водородни халиди:

H2SO4 конц.

CH 3 – CH – CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 – CH – CH 3 + H 2 O

2-хлоропропан

2.2. Взаимодействие с фосфорни халогенни производни:

CH 3 – CH – CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 – CH – CH 3 + POCl 3 + HCl

2-хлоропропан

2.3. Вътрешномолекулна дехидратация - производство на алкени:

H 2 SO 4 конц., t>140 0 C

CH 3 – CH – CH 2 ¾¾¾® CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O

½ ½ пропен

По време на дехидратацията на асиметрична молекула, елиминирането на водорода става предимно от най-малко хидрогениран въглероден атом ( Правило A.M Зайцева).

3. Окислителни реакции.

3.1. Пълно окисляване – изгаряне:

C3H7OH + 4.5O2® 3CO2 + 4H2O

Частично (непълно) окисление.

Окислителите могат да бъдат калиев перманганат KMnO 4, смес от калиев бихромат със сярна киселина K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4, медни или платинени катализатори.

Когато първичните алкохоли се окисляват, се образуват алдехиди:

CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH + [O] ® [CH 3 – C – OH] ® CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 O

пропанол-1 пропанал

Окислителната реакция на метанола, когато този алкохол навлезе в тялото, е пример за така наречения „смъртоносен синтез“. Самият метанол е сравнително безвредно вещество, но в организма, в резултат на окисление, се превръща в изключително токсични вещества: метанал (формалдехид) и мравчена киселина. В резултат на това поглъщането на 10 g метанол води до загуба на зрение, а 30 g води до смърт.

Реакцията на алкохол с меден (II) оксид може да се използва като качествена реакция за алкохоли, т.к. В резултат на реакцията цветът на разтвора се променя.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH + CuO ® CH 3 – CH 2 – C = O + Cu¯ + H 2 O

пропанол-1 пропанал

В резултат на частично окисление на вторични алкохоли се образуват кетони:

CH 3 – CH – CH 3 + [O] ® CH 3 – C – CH 3 + H 2 O

пропанол-2 пропанон

Третичните алкохоли не се окисляват при такива условия, но когато се окисляват при по-тежки условия, молекулата се разделя и се образува смес от карбоксилни киселини.

Употреба на алкохоли

Алкохолите се използват като отлични органични разтворители.

Метанолът се произвежда в големи количества и се използва за приготвяне на багрила, антифризни смеси и като източник за производството на различни полимерни материали (производство на формалдехид). Трябва да се помни, че метанолът е силно токсичен.

Етиловият алкохол е първото органично вещество, изолирано в чист вид през 900 г. в Египет.

В момента етанолът е широкомащабен продукт на химическата промишленост. Използва се за производството на синтетичен каучук, органични багрила и производството на фармацевтични продукти. Освен това етиловият алкохол се използва като екологично чисто гориво. Етанолът се използва при производството на алкохолни напитки.

Етанолът е лекарство, което има вълнуващ ефект върху тялото; продължителното му и прекомерно използване води до алкохолизъм.

Бутилови и амилови алкохоли (пентаноли) се използват промишлено като разтворители, а също и за синтеза на естери. Всички те имат значителна токсичност.

Многовалентни алкохоли

Многовалентните алкохоли съдържат две или повече хидроксилни групи при различни въглеродни атоми.

CH 2 – CH 2 CH 2 – CH – CH 2 CH 2 – CH – CH – CH – CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ

етандиол-1,2 пропантриол-1,2,3 пентанепентол-1,2,3,4,5

(етилен гликол) (глицерин) (ксилитол)

Физични свойства на многовалентните алкохоли

Етиленгликолът ("гликоли" е общото наименование на двувалентните алкохоли) е безцветна вискозна течност, разтворима във вода и много органични разтворители.

Глицеринът е най-важният тривалентен алкохол - безцветна, гъста, силно разтворима във вода течност. Глицеринът е известен от 1779 г. след откриването му от шведския химик К. Шееле.

Многовалентните алкохоли, съдържащи 4 или повече въглеродни атома, са твърди вещества.

Колкото повече хидроксилни групи има в една молекула, толкова по-добре се разтваря във вода и толкова по-висока е нейната точка на кипене. Освен това се появява сладък вкус и колкото повече хидроксилни групи има в дадено вещество, толкова по-сладко е то.

Вещества като ксилитол и сорбитол се използват като заместители на захарта:

CH 2 – CH – CH – CH – CH 2 CH 2 – CH – CH – CH – CH – CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ

ксилитол сорбитол

Шестовалентният алкохол "инозитол" също има сладък вкус. Инозитолът се намира в бобовите растения, бъбреците, черния дроб и мускулите. Инозитолът има обща формула с глюкозата:

НО –NS CH – OH

HO – HC CH – OH C 6 H 12 O 6.

циклохексанхексол

Методи за получаване на многовалентни алкохоли

1. Непълно окисление на алкени

Частично окисление с разтвор на калиев перманганат KMnO 4.

1.1. Окисление на етилен

CH 2 = CH 2 + [O]+ HON ® CH 2 – CH 2

етилен ½ ½

етандиол-1,2

(етиленов гликол)

1.2. Окисление на пропена

CH 2 = CH – CH 3 + [O]+ HON ® CH 2 – CH – CH 2

пропен ½ ½ ½

пропантриол-1,2,3,

(глицерол)

2. Осапунване на растителни и животински мазнини

Глицеринът се получава като страничен продукт в производството на сапуни при обработката на мазнини.

CH – O – OS – C 17 H 35 + 3NaOH® CH – OH + 3 C 17 H 35 COONa

CH 2 – O – OS – C 17 H 35 CH 2 – OH

триглицерид глицерол натриев стеарат

стеаринова киселина (сапун)

Химични свойства на многовалентните алкохоли

Химичните свойства на многовалентните алкохоли са в много отношения подобни на свойствата на едновалентните алкохоли.

1. Взаимодействие с активни метали

CH 2 – OH CH 2 – ONa

ç + 2Na®ç + H 2

CH 2 – OH CH 2 – ONa

етилен гликол натриева сол на етилен гликол

2. Образуване на естери с минерални киселини

CH 2 – OH + HO – NO 2 CH 2 – O– NO 2

CH – OH + HO – NO 2 ® CH – O– NO 2 + 3H 2 O

CH 2 – OH + HO – NO 2 CH 2 – O– NO 2

глицерол азот тринитроглицерин

Тринитроглицеринът е един от най-силните експлозиви, той експлодира от удар, удар, фитил или в резултат на саморазпадане. За практическа употреба с цел подобряване на безопасността при работа с тринитроглицерин, той се превръща в динамит(порести материали, импрегнирани с тринитроглицерин - почва за инфузия, дървесно брашно и др.).

3. Взаимодействие с меден (II) хидроксид – качествена реакция към глицерол

CH 2 – OH CH 2 – O m H / O – CH 2

2 CH – OH + Cu(OH) 2 ® CH – O / HO – CH

CH 2 – OH CH 2 – OH HO – CH 2

меден диглицерат

(ярко син цвят)

4. Дехидратация на глицерол до образуване на акролеин

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 = CH – C = O + 2H 2 O

глицерин ç

акролеин (задушлива миризма при печене на мазнини)

5. Окислителни реакции

Етиленгликолът и глицеринът при взаимодействие със силни окислители (калиев перманганат KMnO 4, хром (VI) оксид CrO 3) са склонни към спонтанно запалване.

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

Приложение на многовалентни алкохоли

Етиленгликолът и глицеринът се използват за производство на течности против замръзване. Така 50% воден разтвор на глицерин замръзва само при – 34 0 C, а разтвор, съставен от 6 части етиленгликол и 1 част вода, замръзва при температура – ​​49 0 C.

Пропилен гликолът CH 3 – CH(OH) – CH 2 – CH 2 OH се използва за производство на безводна пяна (такива пяна е по-стабилна), а също така е неразделна част от кремовете за загар.

Етиленгликолът се използва за производството на лавсанови влакна, а глицеринът се използва за производството на глиптови смоли.

Глицеринът се използва в големи количества в парфюмерийната, медицинската и хранително-вкусовата промишленост.

Феноли

Феноли– производни на ароматни въглеводороди, в които хидроксилната група OH- е свързана директно към въглеродния атом на бензеновия пръстен.

Хидроксилната група е свързана с ароматен радикал (фенил). Р-електроните на бензеновия пръстен включват самотните електрони на кислородния атом на ОН групата в тяхната система, в резултат на което водородът на хидроксилната група става по-подвижен, отколкото в алифатните алкохоли.

Физични свойства

Най-простият представител, фенолът, е безцветно кристално вещество (точка на топене 42 0 С) с характерна миризма. Тривиалното наименование на фенола е карболова киселина.

Монохидричните феноли са слабо разтворими във вода; с увеличаване на броя на хидроксилните групи, разтворимостта във вода се увеличава. Фенолът се разтваря неограничено във вода при температура 60 0 С.

Всички феноли са силно токсични. Фенолът причинява изгаряния, ако влезе в контакт с кожата.

Методи за получаване на фенол

1. Добив от въглищен катран

Това е най-важният технически метод за получаване на фенол. Състои се във факта, че фракциите от каменовъглен катран, получени от коксуващи се въглища, се обработват с основи и след това с киселини за неутрализация.

2. Получаване от бензен халогенни производни

C 6 H 5 Cl + NaOH конц. aq. разтвор ® C 6 H 5 OH + NaCl

хлоробензенфенол

Химични свойства на фенолите

1. Реакции с участието на хидроксил водород C 6 H 5 – O – H

1.1. Взаимодействие с активни метали

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

фенол фенолат

натрий (сол)

1.2. Взаимодействие с алкали

Фенолът е по-силна киселина от едновалентните алкохоли и следователно, за разлика от последния, фенолът реагира с алкални разтвори:

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

фенол фенолат

Фенолът е по-слаба киселина от въглеродната киселина H 2 CO 3 (около 300 пъти) или хидросулфидната киселина H 2 S, така че фенолатите се разлагат от слаби киселини:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. Образуване на етери и естери

H2SO4 конц.

C 6 H 5 OH + HO – C 2 H 5 ¾¾¾®C 6 H 5 O – C 2 H 5 + H 2 O

2. Реакции с участието на бензеновия пръстен

Фенол без отоплениеИ без катализаториенергично влиза в реакции на заместване на водородни атоми и почти винаги се образуват тризаместени производни

2.1. Взаимодействие с бромна вода - качествена реакция към фенол

2.2. Взаимодействие с азотна киселина

Пикриновата киселина е жълто кристално вещество. При внимателно нагряване се топи при температура 122 0 С, а при бързо нагряване експлодира. Солите на пикриновата киселина (пикрати) експлодират при удар и триене.

3. Реакция на поликондензация с формалдехид

Взаимодействието на фенол с формалдехид с образуването на смолисти продукти е изследвано през 1872 г. от Байер. Тази реакция получи широко практическо приложение много по-късно - през 20-те и 30-те години на 20 век, когато в много страни от фенол и формалдехид започнаха да се приготвят така наречените бакелити.

4. Цветна реакция с железен хлорид

Всички феноли, когато взаимодействат с железен хлорид FeCl 3, образуват оцветени съединения; моновалентните феноли дават виолетов или син цвят. Тази реакция може да служи като качествена реакция към фенол.

Приложение на феноли

Фенолите убиват много микроорганизми, което се използва в медицината, използвайки феноли и техните производни като дезинфектанти и антисептици. Фенолът (карболова киселина) е първият антисептик, въведен в хирургията от Листър през 1867 г. Антисептичните свойства на фенолите се основават на способността им да коагулират протеини.

„Фенолен коефициент” е число, показващо колко пъти антисептичният ефект на дадено вещество е по-голям (или по-малък) от ефекта на фенол, приет на единица. Хомолозите на бензола - крезолите - имат по-силен бактерициден ефект от самия фенол.

От фенол се произвеждат фенолформалдехидни смоли, багрила, пикринова киселина, а също така от него се получават лекарства като салицилати, аспирин и др.

Едно от най-известните производни на двуатомните феноли е адреналинът. Адреналинът е хормон, произвеждан в надбъбречните жлези и има способността да свива кръвоносните съдове. Често се използва като кръвоспиращо средство

Въпрос № 3. Алкохолни етери (20 мин.)

Етериса органични съединения, в които два въглеводородни радикала са свързани с кислороден атом. Етерите могат да се разглеждат като продукти от заместването на водородния атом в алкохолния хидроксил с радикал:

R – O – H ® R – O – R /

Обща формула на етери C n H 2 n +2 O.

Радикалите в една етерна молекула могат да бъдат еднакви, например в CH 3 – O – CH 3 етер, или различни, например в CH 3 – O – C 3 H 7 етер. Етер с различни радикали се нарича смесен.

Номенклатура на етери

Естерите обикновено се наименуват според радикалите, които са част от тях (рационална номенклатура).

Според международната номенклатура етерите се означават като производни на въглеводороди, в които водородният атом е заменен алкокси група(RO –), например метокси група CH 3 O –, етокси група C 2 H 5 O – и др.

Етерна изомерия

1. Изомерията на етерите се определя от изомерията на радикалите, свързани с кислорода.

CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 метилпропилов етер

C 2 H 5 – O – C 2 H 5 диетилов етер

CH 3 - O – CH – CH 3 метил изопропилов етер

2. Междукласови изомери на етери са едновалентни алкохоли.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH

бутанол-1

Физични свойства на етери

Диметиловият и метилетил етерите са газообразни вещества при нормални условия.

Започвайки с диетилов етер, веществата в този клас са безцветни, силно подвижни течности с характерна миризма.

Етерите са по-леки от водата и са почти неразтворими в нея. Поради липсата на водородни връзки между молекулите, етерите кипят при по-ниска температура от съответните алкохоли.

Етерите се разтварят лесно в органични разтворители и сами разтварят много вещества.

Най-често срещаното съединение от този клас е диетилов етер C 2 H 5 – O – C 2 H 5, получен за първи път през 16 век от Кордус. Често се нарича "серен етер". Това име, получено през 18 век, се свързва с метода за производство на етер: взаимодействието на етилов алкохол със сярна киселина.

Диетиловият етер е безцветна, много подвижна течност със силна характерна миризма. Това вещество е изключително експлозивно и пожароопасно. Точката на кипене на диетиловия етер е 34,6 0 С, точката на замръзване е 117 0 С. Етерът е слабо разтворим във вода (1 обем етер се разтваря в 10 обема вода). Етерът е по-лек от водата (плътност 714 g/l). Диетиловият етер е склонен към наелектризиране: по време на преноса на етер може да възникнат разряди на статично електричество и да предизвикат запалването му. Парите на диетиловия етер са 2,5 пъти по-тежки от въздуха и образуват експлозивни смеси с него. Концентрационни граници на разпространение на пламъка (CPL) 1,7 – 49%.

Етерните пари могат да се разпространяват на значителни разстояния, като запазват способността си да горят. Основни предпазни мерки при работа с етер – това е отдалечаване от открит огън и силно нагорещени уреди и повърхности, включително електрически котлони.

Точката на възпламеняване на етера е 45 0 C, температурата на самозапалване е 164 0 C. При изгаряне етерът гори със синкав пламък, отделяйки голямо количество топлина. Пламъкът на етера бързо се увеличава, т.к горният му слой бързо се нагрява до точка на кипене. При горене етерът се нагрява в дълбочина. Скоростта на растеж на нагрятия слой е 45 см/час, а скоростта на изгарянето му от свободната повърхност е 30 см/час.

При контакт със силни окислители (KMnO 4, CrO 3, халогени) диетиловият етер се самозапалва. Освен това при контакт с атмосферния кислород диетиловият етер може да образува пероксидни съединения, които са изключително експлозивни вещества.

Методи за получаване на етери

1. Междумолекулна дехидратация на алкохоли

H2SO4 конц.

C 2 H 5 – OH + HO – C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + H 2 O

етанол диетилов етер

Химични свойства на етерите

1. Етерите са доста инертни вещества, които не са склонни към химични реакции. Въпреки това, когато са изложени на концентрирани киселини, те се разлагат

C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + HI конц. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

диетил етанол йодоетан

2. Окислителни реакции

2.1.Пълно окисление - изгаряне:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3,76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3,76N 2

2.2. Непълно окисляване

Когато стои, особено на светлина, етерът под въздействието на кислорода се окислява и разлага с образуването на токсични и експлозивни продукти - пероксидни съединения и продукти от тяхното по-нататъшно разлагане.

O – C – CH 3

C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + 3 [O] ® ½

O – C – CH 3

хидроксиетил пероксид

Приложение на етери

Диетиловият етер е добър органичен разтворител. Използва се за извличане на различни полезни вещества от растенията, за почистване на тъкани и при производството на барут и изкуствени влакна.

В медицината етерът се използва за обща анестезия. За първи път етерът е използван за тази цел по време на хирургическа операция от американския лекар Джаксън през 1842 г. За въвеждането на този метод страстно се бори руският хирург Н.И. Пирогов.

Въпрос № 4. Карбонилни съединения (30 мин.)

Алдехиди и кетони– производни на въглеводороди, чиито молекули съдържат една или повече карбонилни групи С = О.

Въпрос № 5. Карбоксилни киселини (30 мин.)

Карбоксилни киселинисе наричат ​​производни на въглеводороди, които съдържат една или повече карбоксилни групи - С = О.

Карбоксилната група е комбинация от карбонилни и хидроксилни групи: – C = O + – C – ® – C = O.

карбонула + хидро ксил® карбоксил.

Карбоксилните киселини са продукти на окисляването на алдехидите, които от своя страна са продукти на окисляването на алкохолите. При киселините процесът на окисление завършва (със запазване на въглеродния скелет) в следните серии:

въглеводород ® алкохол ® алдехид ® карбоксилна киселина.

Свързана информация.

Кислородът придава на органичните вещества цял набор от характерни свойства.

Кислородът е двувалентен, има две валентни електронни двойки и се характеризира с висока електроотрицателност (x = 3,5). Между въглеродните и кислородните атоми се образуват силни химични връзки, както може да се види в примера с молекулите на CO 2 . Единичната връзка С-0 (£ св = 344 kJ/mol) е почти толкова силна, колкото връзката С-С (E sa = 348 kJ/mol), и двойната връзка C=0 ( E St = 708 kJ/mol) е значително по-силна от C=C връзката (E St == 620 kJ/mol). Следователно трансформациите, водещи до образуването на C=0 двойни връзки, са често срещани в молекулите на органичните вещества. По същата причина въглеродната киселина е нестабилна:

Хидроксо групата, разположена при двойната връзка, се превръща в хидрокси група (виж по-горе).

Кислородът ще даде полярност на молекулите на органичните вещества. Привличането между молекулите се увеличава и точките на топене и кипене се повишават значително. При нормални условия сред съдържащите кислород вещества има много мачо газове - само етер CH 3 OCH 3, формалдехид CH 2 0 и етиленов оксид CH 2 CH 2 0.

Кислородът насърчава образуването на водородни връзки както като донор, така и като акцептор на водород. Водородните връзки засилват привличането на молекулите и в случай на доста сложни молекули им придават определена пространствена структура. Влиянието на полярността и водородните връзки върху свойствата на дадено вещество може да се види в примера на въглеводороди, кетони и алкохоли

Полярността и образуването на водородни връзки определят добрата разтворимост на кислородсъдържащите органични вещества във вода.

Кислородът в една или друга степен придава киселинни свойства на органичните вещества. В допълнение към класа киселини, чиито свойства са очевидни от името, фенолите и алкохолите проявяват киселинни свойства.

Друго общо свойство на кислородсъдържащите вещества е лесната окисляемост на въглеродния атом, свързан както с кислорода, така и с водорода. Това е очевидно от следните вериги от реакции, които се прекратяват, когато въглехидратът загуби последния си воден атом:

съдържа хидрокси група и се счита за хетерофункционална киселина.

Алкохоли и етери

Името на цял клас органични вещества алкохоли(от латинското "spiritus" - дух) идва от "активния принцип" на сместа, получена чрез ферментация на плодови сокове и други системи, съдържащи захар. Това активно вещество - винен алкохол, етанол C2H5OH, се отделя от водата и нелетливите разтворени вещества по време на дестилацията на сместа. Другото име на алкохола е алкохол -арабски произход.

Алкохолите са органични съединения, които съдържат хидроксогрупа, свързана към $p3 въглеродния атом на въглеводородния радикал.

Алкохолите също могат да се разглеждат като продукти от заместването на един водороден атом във вода с въглеводороден радикал. Алкохолите образуват хомоложни серии (Таблица 22.5), различаващи се по естеството на радикалите и броя на хидроксогрупите.

Таблица 22.5

Някои хомоложни серии от алкохоли

„Тликолите и глицеролите са полифункционални алкохоли с ОН групи при съседни въглеродни атоми.

Хидроксогрупата при ненаситени въглеродни атоми е нестабилна, тъй като се превръща в карбонилна група. Виниловият алкохол е в незначителни количества в равновесие с алдехида:

Има вещества, в които хидроксо групата е свързана с r/g въглеродния атом на ароматния пръстен, но те се считат за специален клас съединения - феноли.

В алкохолите е възможна изомерия на въглеродния скелет и позицията на функционалната група. В ненаситените алкохоли също се среща изомерия на позицията на кратната връзка и пространствена изомерия. Съединенията от етерния клас са изомерни на алкохолите. Сред алкохолите има разновидности т.нар първичен, вториченИ третиченалкохоли. Това се дължи на естеството на въглеродния атом, при който е разположена функционалната група.

Пример 22.12. Напишете формулите за първични, вторични и третични алкохоли с четири въглеродни атома.

Решение.

Нека разгледаме по-подробно хомоложната серия от наситени алкохоли. Първите 12 термина от тази серия са течности. Метанолът, етанолът и пропанолът могат да се смесват с вода във всяко съотношение поради структурното им сходство с водата. По-нататък по хомоложната серия разтворимостта на алкохолите намалява, тъй като големите (по броя на атомите) въглеводородни радикали все повече се изместват от водната среда, като въглеводороди. Това свойство се нарича хидрофобност.За разлика от радикала, хидроксо групата се привлича от водата, образувайки водородна връзка с водата, т.е. показва хидрофилност.Висшите алкохоли (пет или повече въглеродни атома) показват това свойство повърхностна активност- способността да се концентрира на повърхността на водата поради изхвърлянето на хидрофобен радикал (фиг. 22.3).

Ориз. 22.3.

Повърхностноактивните вещества покриват течните капчици и насърчават образуването на стабилни емулсии. На това се основава действието на перилните препарати. Не само алкохолите, но и веществата от други класове могат да проявяват повърхностна активност.

Повечето водоразтворими алкохоли са отровни. Най-малко токсични са етанолът и глицеринът. Но, както знаете, етанолът е опасен, защото кара човек да се пристрасти към употребата му. Най-простият алкохол, метанолът, е подобен на миризмата на етанола, но е изключително отровен. Има много известни случаи на отравяне при хора в резултат на погрешно поглъщане.

метанол вместо етанол. Това се улеснява от огромния обем промишлена употреба на метанол. Най-простият двувалентен алкохол, етилен гликол C 2 H 4 (OH) 2, се използва в големи количества за производството на полимерни влакна. Разтворът му се използва като антифриз за охлаждане на автомобилни двигатели.

Приготвяне на алкохоли.Нека да разгледаме няколко често срещани метода.

1. Хидролиза на халогенирани въглеводороди. Реакциите се провеждат в алкална среда:

Пример 22.13. Напишете реакциите за получаване на етиленгликол чрез хидролиза на халогенни производни, като изходният материал е етилен.

2. Присъединяване на вода към алкени. Най-важната реакция е добавянето на вода към етилен за образуване на етанол. Реакцията протича доста бързо при високи температури, но в същото време равновесието се измества силно наляво и добивът на алкохол намалява. Следователно е необходимо да се създаде високо налягане и да се използва катализатор, за да се постигне същата скорост на процеса при по-ниска температура (подобно на условията за синтез на амоняк). Етанолът се получава чрез хидратиране на етилен при -300°C и налягане 60-70 atm:

Катализаторът е фосфорна киселина, нанесена върху алуминиев оксид.

3. Има специални методи за производство на етанол и метанол. Първият се получава чрез добре познатия биохимичен метод на ферментация на въглехидрати, които първо се разграждат до глюкоза:

Метанолът се получава синтетично от неорганични вещества:

Реакцията се провежда при 200-300°C и налягане 40-150 atm, като се използва комплексен катализатор Cu0/2n0/Al203/Cr203. Важността на този промишлен процес е ясна от факта, че повече от 14 милиона тона метанол се произвеждат годишно. Използва се главно в органичния синтез за метилиране на органични вещества. Етанолът се произвежда в приблизително същите количества.

Химични свойства на алкохолите.Алкохолите могат да бъдат една шепа и да се окисляват. Смес от етилов алкохол и въглеводороди понякога се използва като гориво за автомобилни двигатели. Окисляването на алкохолите без увреждане на въглеродната структура се свежда до загуба на водород и добавяне на кислородни атоми. При промишлени процеси алкохолните пари се окисляват от кислород. В разтвори алкохолите се окисляват от калиев перманганат, калиев бихромат и други окислители. От първичния алкохол при окисляване се получава алдехид:

Ако има излишък от окислител, алдехидът веднага се окислява до органична киселина:

Вторичните алкохоли се окисляват до кетони:

Третичните алкохоли могат да бъдат окислени само при тежки условия с частично разрушаване на въглеродния скелет.

Киселинни свойства.Алкохолите реагират с активни метали, за да отделят водород и да образуват производни с общо наименование алкоксиди (метоксиди, етоксиди и др.):

Реакцията протича по-спокойно от подобна реакция с вода. Отделеният водород не се запалва. Този метод унищожава остатъците от натрий след химични експерименти. Реакция от този вид означава, че алкохолите проявяват киселинни свойства. Това е следствие от полярността на O-H връзката. Въпреки това, алкохолът практически не реагира с алкали. Този факт дава възможност да се изясни силата на киселинните свойства на алкохолите: това са по-слаби киселини от водата. Натриевият етоксид е почти напълно хидролизиран до образуване на разтвор на алкохол и основа. Киселинните свойства на гликолите и глицеролите са малко по-силни поради взаимния индуктивен ефект на ОН групите.

Многовалентните алкохоли образуват комплексни съединения с йони на някои ^/-елементи. В алкална среда меден йон незабавно замества два водородни йона в молекула на глицерол, за да образува син комплекс:

Когато концентрацията на H + йони се увеличи (за това се добавя киселина), равновесието се измества наляво и цветът изчезва.

Реакции на нуклеофилно заместване на хидроксогрупа.Алкохолите реагират с хлороводород и други халогеноводороди:

Реакцията се катализира от водороден йон. Първо, Н+ се свързва с кислорода, приемайки неговата електронна двойка. Това показва основните свойства на алкохола:

Полученият йон е нестабилен. Не може да бъде изолиран от разтвор в твърда сол като амониев йон. Добавянето на H+ причинява допълнително изместване на електронната двойка от въглерод към кислород, което улеснява атаката на нуклеофилните видове върху въглерода:

Връзката между въглеродния и хлоридния йон се увеличава, когато връзката между въглерода и кислорода се разкъса. Реакцията завършва с освобождаване на водна молекула. Реакцията обаче е обратима и когато хлороводородът се неутрализира, равновесието се измества наляво. Настъпва хидролиза.

Хидроксогрупата в алкохолите също се замества при реакции с кислородсъдържащи киселини, за да се образуват естери. Глицеролът се образува с азотна киселина нитроглицерин, използван като средство за облекчаване на спазми на сърдечните съдове:

От формулата става ясно, че традиционното наименование на веществото е неточно, тъй като всъщност това е глицерол нитрат - естер на азотна киселина и глицерин.

Когато етанолът се нагрява със сярна киселина, една алкохолна молекула действа като нуклеофилен реагент спрямо другата. В резултат на реакцията се образува етоксиетанов етер:

Някои атоми са подчертани в диаграмата, за да се улесни проследяването на прехода им в реакционни продукти. Една молекула алкохол първо свързва катализатора - йона Н +, а кислородният атом на друга молекула прехвърля електронна двойка към въглерода. След елиминирането на водата и дисоциацията на Н4 се получава етерна молекула. Тази реакция се нарича още междумолекулна дехидратация на алкохол. Съществува и метод за получаване на етери с различни радикали:

Етерите са по-летливи вещества от алкохолите, тъй като между техните молекули не се образуват водородни връзки. Етанолът кипи при 78°C, а неговият изомер, естер CH3OCH3, кипи при -23,6°C. Етерите не се хидролизират до алкохоли при кипене с алкални разтвори.

Дехидратация на алкохоли.Алкохолите могат да се разлагат с елиминирането на водата по същия начин, както халогенните производни на въглеводородите се разлагат с елиминирането на халогеноводорода. При производството на алкохоли от алкен и вода (виж по-горе) има и обратна реакция на елиминиране на водата. Разликата в условията за добавяне и елиминиране на вода е, че добавянето става под налягане с излишък на водна пара спрямо алкена, а елиминирането става от отделен алкохол. Тази дехидратация се нарича вътрешномолекулна. Също така се предлага в смес от алкохол и сярна киселина при ~150°C.

И тяхното присъствие в природата

45. Наименувайте веществата, характеризирайте всеки алкохол според класификацията на алкохолите:

а) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 б) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3

в) CH 3 ─CH=CH─CH 2 ─OH г) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH

e) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH

Съставете структурните формули на веществата, които образуват печелившата пътека, ако е известно, че всички те имат разклонена структура. Назовете веществата.

49. С кои от следните вещества може да реагира метилов алкохол: калий, натриев оксид, вода, меден (II) оксид, оцетна киселина, 1-пропанол, етилен. Напишете уравнения за възможните реакции, посочете вида им, условията на протичане и наименувайте продуктите.

50. Решете вериги от трансформации:

2) CH 2 =CH─CH 3 X Y Z

51. Когато етиленът се окислява с воден разтвор на калиев перманганат, се получава органично вещество А. Той разтваря меден (II) хидроксид, за да образува комплексно съединение бярко син цвят. Обработка на вещества Анитриращата смес води до продукта IN, който е мощен експлозив. Напишете уравненията на всички посочени реакции, назовете веществата А─IN.

52. Три номерирани епруветки съдържат безцветни прозрачни течности - вода, етанол, глицерин. Как да разпознаем тези вещества? Напишете уравненията на реакцията, посочете техния вид, условията на възникване и наименувайте продуктите.

53. Напишете структурните формули на следните вещества: а) 2,4-дихлорфенол, б) 4-етилфенол, в) 3-нитрофенол, г) 1,2,3-трихидроксибензен.

54. Подредете следните вещества в ред на увеличаване на киселинните свойства: П-нитрофенол, пикринова киселина, О-крезол, фенол. Напишете структурните формули на тези вещества в необходимата последователност и покажете взаимното влияние на атомите в молекулите.

55. Напишете уравненията на реакциите, които могат да се използват за получаване на фенол от метан. Посочете вида на реакциите, условията за тяхното протичане и наименувайте продуктите.

56. Определете формулата на наситен моновалентен алкохол, ако при дехидратиране на проба с обем 37 ml и плътност 1,4 g / ml се получи алкен с тегло 39,2 g.

57. Напишете и назовете всички възможни изомери на състава C 5 H 10 O.

58. Формалдехидът, образуван при окисляването на 2 mol метилов алкохол, е разтворен в 100 g вода. Изчислете масовата част на формалдехид в този разтвор.

59. Решете вериги от трансформации:

1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 =CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO

Ацетилен → етанал → етанова киселина

етилен → етанол → диметилов етер

60. Три епруветки съдържат безцветни прозрачни течности - ацеталдехид, глицерин, ацетон. Как да разпознаем тези вещества с помощта на един реактив? Опишете своите действия и наблюдения. Напишете уравнения за възможните реакции, посочете вида им, условията на протичане и наименувайте продуктите.

61. Когато някакво кислородсъдържащо органично вещество с тегло 1,8 g се окислява с амонячен разтвор на сребърен оксид, се получава сребро с тегло 5,4 g. Коя органична материя подлежи на окисляване?

62. Напишете структурните формули на следните вещества: а) 2-метилпропанова киселина, б) 3,4-диметилхептанова киселина, в) бутен-2-оенова киселина, г) 2,3,4-трихлоробутанова киселина, д) 3 -метил-2-етилпетанова киселина, д) 2-метилбензоена киселина.

63. Подредете следните съединения в ред на увеличаване на киселинните свойства:

1) фенол, мравчена киселина, солна киселина, пропанол-1, вода

2) етанол, П-крезол, бромоводородна киселина, вода, оцетна киселина, въглена киселина.

64. С кои от следните вещества ще взаимодейства разтвор на оцетна киселина: Cu(OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH3OH, CuO? Напишете уравнения за възможни реакции, посочете вида им, условията на протичане и наименувайте продуктите.

65. Три номерирани епруветки съдържат: етилов алкохол, мравчена киселина, оцетна киселина. Как тези вещества могат да бъдат разпознати експериментално? Напишете уравненията на реакциите и опишете очакваните наблюдения.

66. Какъв обем от 80% оцетна есенция с плътност 1,070 g/ml трябва да се вземе за приготвяне на 6% трапезен оцет с обем 200 ml и плътност 1,007 g/ml?

67. Съставете формули за естери и напишете уравнения на реакциите за тяхното получаване: а) бутилов естер на пропионова киселина, б) етилов естер на маслена киселина, в) амилов естер на мравчена киселина, г) етилов естер на бензоена киселина.

68. Метиловият естер на метакриловата (2-метилпропенова) киселина се използва за производството на полимер, известен като органично стъкло. Запишете уравненията на реакцията за получаване на този етер.

69. При нагряване на метанол с тегло 2,4 g и оцетна киселина с тегло 3,6 g се получава метилацетат с тегло 3,7 g. Определете изхода на етер.

70. Напишете структурните формули на следните вещества: а) трипалмитат, б) триолеат, в) диолеостеарат, г) натриев палмитат, д) магнезиев стеарат.

71. Напишете уравненията на реакцията, посочете техния тип, условията на възникване, наименувайте продуктите:

1) синтез на мазнини на базата на стеаринова киселина,

2) хидролиза на мазнини на базата на линоленова киселина в присъствието на калиев хидроксид,

3) хидрогениране на триолеат,

4) хидролиза на диолеопалмитат в присъствието на натриев хидроксид.

72. Каква маса глицерин може да се получи от естествена мазнина с тегло 17,8 kg, съдържаща 97% глицерол тристеарат?

73. Средно хората, които обичат сладкото, добавят 2 чаени лъжички захар към чаша чай. Като знаете, че такава лъжица съдържа 7 g захар, а обемът на чашата е 200 ml, изчислете масовата част на захарозата в разтвора (приемете плътността на чая за 1 g / ml).

74. Смесват се 100 g 10% и 200 g 5% разтвор на глюкоза. Каква е масовата част на въглехидратите в получения разтвор?

75. Разрешете веригата от трансформации: въглероден диоксид → глюкоза → → етанол → етанал → етанова киселина → етилацетат.

76. Как да разпознаете разтворите на следните вещества с помощта на един реактив: вода, етиленгликол, мравчена киселина, ацеталдехид, глюкоза. Напишете уравненията на съответните реакции, посочете вида им, условията на протичане и опишете наблюденията.

77. Дадени са разтвори на глюкоза и захароза. Как да ги разпознаем експериментално? Опишете хипотетичните наблюдения и ги подкрепете с реакционни уравнения.

78. Разрешете веригата от трансформации: малтоза → глюкоза → млечна киселина → въглероден диоксид.

79. Масовата част на нишестето в картофите е 20%. Каква маса глюкоза може да се получи от 1620 kg картофи, ако добивът на продукта е 75% от теоретичния?

80. Решете вериги от трансформации:

1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → етилформиат

2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → → CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3

81. Как, като използвате минимален брой реактиви, да разпознаете вещества във всяка двойка: а) етанол и метанал, б) ацеталдехид и оцетна киселина, в) глицерин и формалдехид, г) олеинова киселина и стеаринова киселина. Напишете уравненията на реакцията, посочете вида им, назовете продуктите, опишете наблюденията.

82. Решете вериги от трансформации:

1) метан → етин → етанал → етанова киселина → метилов естер на оцетна киселина → въглероден диоксид

2) нишесте→глюкоза→етанол→етилен→полиетилен

3) калциев карбид→ацетилен→бензен→хлоробензен→фенол→2,4,6-трибромофенол

83. Наименувайте веществата и посочете класа на кислородсъдържащите органични вещества:

A) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO b) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3